Date published: 2025-9-5

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Ketoconazole (CAS 65277-42-1)

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Application(s):
Ketoconazole est un inhibiteur des protéines CYP, de la thromboxane synthétase et de la 5-LO.
Numéro CAS:
65277-42-1
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
531.43
Formule Moléculaire:
C26H28Cl2N4O4
Information supplémentaire:
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Le kétoconazole est une petite molécule contenant de l'imidazole qui inhibe les étapes de la biosynthèse des hormones stéroïdes dépendant du cytochrome P-450. Il inhibe également l'activité de la TXA Synthase (thromboxane synthétase) et de la 5-LO (5-lipoxygénase). Le kétoconazole présente une activité antimétastatique, antinéoplasique et antipsoriasique. L'inhibition de la 5-LO (5-lipoxygénase) par le kétoconazole interrompt la production de leucotriènes dérivés de l'acide arachidonique (sc-200770), ce qui a été corrélé à une suppression de la bronchoconstriction anaphylactique induite par les leucotriènes chez le cochon d'Inde. Le kétoconazole est décrit comme réduisant les niveaux cellulaires plaquettaires de thromboxane A2, supprimant l'augmentation de la perméabilité microvasculaire médiée par le thromboxane A2 en réponse à des insultes ischémiques. Le kétoconazole produit un effet anti-androgène par l'inhibition de la biosynthèse des adrénocorticoïdes, supprimant la sécrétion surrénalienne d'androgènes et atténuant la réponse du cortisol. Le kétoconazole est un inhibiteur de CYP17A1, CYP3A4 et CYP3A5.


Ketoconazole (CAS 65277-42-1) Références

  1. Anti-androgènes et autres thérapies hormonales pour le cancer de la prostate.  |  Richie, JP. 1999. Urology. 54: 15-8. PMID: 10606279
  2. Manipulations hormonales secondaires dans la gestion du cancer avancé de la prostate.  |  Chaudhary, UB., et al. 2005. Can J Urol. 12: 2666-76. PMID: 16011813
  3. Sources de variabilité dans l'inhibition par le kétoconazole du cytochrome P450 3A humain in vitro.  |  Greenblatt, DJ., et al. 2010. Xenobiotica. 40: 713-20. PMID: 20712450
  4. Le kétoconazole inhibe l'ovulation en raison de l'arrêt de la stéroïdogenèse folliculaire dans l'ovaire de rat.  |  Gal, M. and Orly, J. 2014. Clin Med Insights Reprod Health. 8: 37-44. PMID: 24987273
  5. Réponse de l'ACTH à l'hormone de libération de la corticotropine dans la maladie de Cushing avant et après le kétoconazole: études in vivo et in vitro.  |  Boscaro, M., et al. 1987. Horm Metab Res Suppl. 16: 60-2. PMID: 2832292
  6. Le kétoconazole inhibe la biosynthèse des leucotriènes in vitro et in vivo.  |  Beetens, JR., et al. 1986. Biochem Pharmacol. 35: 883-91. PMID: 3006695
  7. Effet du kétoconazole sur la stéroïdogenèse surrénalienne et testiculaire in vitro.  |  Lambert, A., et al. 1986. Biochem Pharmacol. 35: 3999-4004. PMID: 3022746
  8. Effets du kétoconazole, du voriconazole et de l'itraconazole sur la pharmacocinétique de l'apatinib chez le rat.  |  Lou, D., et al. 2019. Drug Dev Ind Pharm. 45: 689-693. PMID: 30632818
  9. Hypoadrénocorticisme transitoire induit par le kétoconazole chez un chien.  |  Sullivant, AM. and Lathan, P. 2020. Can Vet J. 61: 407-410. PMID: 32255827
  10. Le kétoconazole: un inhibiteur de la thromboxane synthétase et de la 5-lipoxygénase avec une activité antimétastatique dans le mélanome B16-F10.  |  Nardone, PA., et al. 1988. J Surg Res. 44: 425-9. PMID: 3361885
  11. Les souris knock-out pour l'arylacétamide désacétylase sont sensibles à l'hépatotoxicité et à l'insuffisance surrénale induites par le kétoconazole.  |  Nagaoka, M., et al. 2022. Biochem Pharmacol. 195: 114842. PMID: 34798123
  12. Le kétoconazole et d'autres dérivés imidazolés en tant qu'inhibiteurs de la stéroïdogenèse.  |  Feldman, D. 1986. Endocr Rev. 7: 409-20. PMID: 3536461
  13. Le thromboxane A2 modère la perméabilité après l'ischémie d'un membre.  |  Lelcuk, S., et al. 1985. Ann Surg. 202: 642-6. PMID: 3840349
  14. Inhibition de la synthèse de thromboxane induite par l'ischémie chez l'homme.  |  Lelcuk, S., et al. 1984. J Trauma. 24: 393-6. PMID: 6325720
  15. Le kétoconazole atténue la réponse du cortisol mais pas les effets subjectifs de la cocaïne fumée chez l'homme.  |  Ward, AS., et al. 1998. Behav Pharmacol. 9: 577-86. PMID: 9862083

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500 mg
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