Ioxynil (CAS 1689-83-4)

Ioxynil, ein post-emergenter Herbizid, dient als wirksames Mittel zur selektiven Kontrolle breitblättriger Unkräuter in Getreide- und Grasfrüchten. Um hormoneresistenten Unkräutern entgegenzuwirken, kann es in Kombination mit Phenoxy-Herbiziden eingesetzt werden. Dieses als Nitril mit einer Hydroxygruppe an Position 4 und Iodogruppen an Positionen 3 und 5 von Benzonitril bekannte Verbindung hat eine Vielzahl von Rollen, darunter als Xenobiotikum, Umweltkontaminant und Herbizid. Seine potente Wirkung als Nitril und Iodophenol führt zu seiner Fähigkeit, als Unkoppler der oxidativen Phosphorylierung in Pflanzen und Tieren zu wirken und als Inhibitor der Photoreduktion und Photophosphorylierungsreaktionen in Chloroplasten. Darüber hinaus hemmen höhere Konzentrationen von Ioxynil den Elektronentransport in isolierten Mitochondrien und Chloroplasten, was letztendlich zu einer drastischen Veränderung des Energiehaushalts der Pflanzenzellen führt. So erfahren beispielsweise mit hohen Konzentrationen von Ioxynil behandelte ausgeschnittene Sojabohnenhypokotylen nach drei Stunden Behandlung eine drastische Reduzierung der ATP-Spiegel um bis zu 90%. Studien zur hormonellen Kontrolle der proteolytischen und amylolytischen Enzymaktivität bei der Keimung von Samen deuten darauf hin, dass Ioxynil die Entwicklung oder den Transport von Cytokinin- und Gibberellinhormonen beeinträchtigen oder die biosynthetischen Prozesse bei der Enzymbildung behindern kann. Was seine Wirkungsweise betrifft, hemmt Ioxynil die zweite Lichtreaktion der Photosynthese. Bemerkenswert ist auch, dass es den energieabhängigen Ca(2)+-Einstrom in Pflanzenmitochondrien (wie Mais und Zucchini) behindert, ohne die ADP-Phosphorylierung oder Tubulinpolymerisation zu beeinträchtigen. Ein häufiger Wirkungsmechanismus von Ioxynil ist die Hemmung der Regulierung der cytoplasmatischen freien Ca(2)+-Konzentration, was zu verschiedenen physiologischen Störungen führt.