Ethyl 2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside S-Oxide (CAS 188357-34-8)

El S-óxido de etilo 2,3-Di-O-bencil-4,6-O-bencilideno-1-deoxi-1-tio-α-D-manopiranósido es un derivado altamente especializado del tioazúcar muy utilizado en la investigación de la química de los carbohidratos y la síntesis orgánica. Este producto químico destaca especialmente por su sustituyente azufrado, que sustituye a un átomo de oxígeno tradicional en el anillo de azúcar, alterando así su reactividad química y su estabilidad. El enlace tioéter (óxido S) en la posición 1 introduce propiedades electrónicas y estéricas únicas, lo que lo convierte en una herramienta inestimable para estudiar las reacciones de glicosilación en diversas condiciones. Los grupos protectores bencilo y bencilideno en otros grupos hidroxilo del azúcar aumentan su estabilidad y lo hacen resistente a reacciones secundarias no deseadas, facilitando su uso en la formación selectiva de enlaces glucosídicos. En investigación, este compuesto se utiliza a menudo para sondear los aspectos mecanísticos de las reacciones de transferencia de glicosilo, especialmente cómo pueden influir los tioéteres en la glicosilación en comparación con sus homólogos oxigenados. Sirve como modelo crítico para sintetizar enlaces glucosídicos de forma controlada, lo que permite a los químicos manipular las condiciones de reacción para favorecer resultados específicos. Esto es fundamental para el desarrollo de estrategias sintéticas que imiten los procesos naturales de glicosilación, lo que permitirá una síntesis más eficiente de carbohidratos complejos y glicoconjugados.