Date published: 2025-10-31

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Diiodomethane (CAS 75-11-6)

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Noms alternatifs:
Methylene iodide
Application(s):
Diiodomethane est un réactif pour la cyclopropanation dans la réaction de Simmons-Smith
Numéro CAS:
75-11-6
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
267.84
Formule Moléculaire:
CH2I2
Information supplémentaire:
Ce produit est classé comme marchandise dangereuse pour le transport et peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le diiodométhane, également appelé iodure de méthylène, est un hydrocarbure halogéné qui possède les caractéristiques d'être incolore, volatil, ininflammable et légèrement soluble dans l'eau. Il appartient à la classe des organohalogénés en raison de sa liaison carbone-halogène. Ses applications englobent son rôle de réactif dans la synthèse organique et sa contribution à la production de polymères et de plastiques. En outre, le diiodométhane est utilisé comme réfrigérant et comme agent propulseur dans les aérosols. Dans le domaine de la recherche scientifique, le diiodométhane a été utilisé dans diverses applications. En outre, il a servi de réactif et de catalyseur dans la synthèse des polymères, facilitant la formation de nouveaux polymères. En ce qui concerne son rôle dans les réactions organiques, le diiodométhane fonctionne comme un accepteur d'électrons. Sa forte capacité d'acceptation des électrons permet de réduire la densité électronique au sein d'une molécule, facilitant ainsi la formation de nouvelles liaisons chimiques. La nature du diiodométhane, qui attire les électrons, favorise en outre la création de liaisons carbone-carbone.


Diiodomethane (CAS 75-11-6) Références

  1. Photodissociation du diiodométhane dans une solution d'acétonitrile et recombinaison des fragments en iso-diiodométhane étudiée par des simulations de dynamique moléculaire ab initio.  |  Odelius, M., et al. 2004. J Chem Phys. 121: 2208-14. PMID: 15260775
  2. Synthèse diversifiée des azaspirocycles.  |  Wipf, P., et al. 2004. Org Lett. 6: 3009-12. PMID: 15330670
  3. Interactions moléculaires dans le dibromométhane et le diiodométhane cristallins, et stabilités de leurs phases à haute pression et à basse température.  |  Podsiadło, M., et al. 2006. Acta Crystallogr B. 62: 1090-8. PMID: 17108664
  4. Spectroscopie de l'état électronique du diiodométhane (CH₂I₂): études expérimentales et computationnelles dans la région 30 000-95 000 cm-¹.  |  Mandal, A., et al. 2014. J Chem Phys. 140: 194312. PMID: 24852543
  5. Photofragmentation VUV de CH2I2: l'intermédiaire [CH2I-I](-+) Iso-diiodométhane dans le canal de perte I de [CH2I2](-.).  |  Cartoni, A., et al. 2015. J Phys Chem A. 119: 3704-9. PMID: 25866871
  6. Étude théorique et expérimentale conjointe sur le diiodométhane: ions et neutres en phase gazeuse.  |  Satta, M., et al. 2015. J Chem Phys. 143: 244312. PMID: 26723676
  7. Cyclopropanation catalysée par le nickel d'alcènes déficients en électrons avec le diiodométhane et le diéthylzinc.  |  Xu, J., et al. 2016. Chem Commun (Camb). 52: 3372-5. PMID: 26879514
  8. Synthèse de β-lactames par addition de diométhane à des dianions d'amide.  |  Zidan, A., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 12179-12183. PMID: 28741888
  9. Solubilité dramatiquement accrue des espèces organométalliques contenant des halogénures dans le diiodométhane: le rôle de la liaison halogène Solvent⋅⋅⋅⋅Complexe.  |  Kinzhalov, MA., et al. 2018. Angew Chem Int Ed Engl. 57: 12785-12789. PMID: 30075056
  10. Synthèse en un seul pot d'hétérocycles bis asymétriques: Thiazolidines liées au benzimidazole, au benzoxazole et au benzothiazole.  |  Lu, HY., et al. 2020. ACS Comb Sci. 22: 42-48. PMID: 31756080
  11. Génération d'ions N-Aryliminium médiée par le diiodométhane et Cycloadditions [4 + 2] ultérieures avec des oléfines.  |  Zhao, YQ., et al. 2020. J Org Chem. 85: 2456-2465. PMID: 31916760
  12. Observation de l'évolution structurelle dans la photodissociation du diiodométhane avec la diffusion des rayons X en solution femtoseconde.  |  Panman, MR., et al. 2020. Phys Rev Lett. 125: 226001. PMID: 33315438
  13. Cinétique des réactions de CH2OO avec l'acétone, les α-dikétones et les β-dikétones.  |  Cornwell, ZA., et al. 2021. J Phys Chem A. 125: 8557-8571. PMID: 34554761
  14. L'énergie de surface du graphène hydrogéné et fluoré.  |  Carpenter, J., et al. 2023. ACS Appl Mater Interfaces. 15: 2429-2436. PMID: 36563177
  15. Activation mutagène du dibromométhane et du diiodométhane par les microsomes de mammifères et les glutathion S-transférases.  |  van Bladeren, PJ., et al. 1980. Mutat Res. 74: 341-6. PMID: 7010125

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Diiodomethane, 25 g

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