Date published: 2025-9-5

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D-erythro-Sphingosine (CAS 123-78-4)

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Noms alternatifs:
trans-4-Sphingenine
Application(s):
D-erythro-Sphingosine est un inhibiteur puissant et hautement sélectif de la PKC.
Numéro CAS:
123-78-4
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
299.49
Formule Moléculaire:
C18H37NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La D-érythro-Sphingosine, un isomère naturel de la sphingosine, inhibe sélectivement la protéine kinase C et active la caséine kinase II, sans affecter la protéine kinase A ou la chaîne légère de myosine kinase. Il inhibe également plusieurs enzymes et interactions au sein des cellules, y compris dans les cellules HL-60 et dans divers tissus de rat et de souris, ce qui témoigne d'une large activité biologique. Ce composé joue un rôle crucial dans la fonction de la membrane cellulaire, les voies de signalisation cellulaire, et présente des effets anti-inflammatoires, anti-apoptotiques et anti-tumoraux potentiels. Son implication dans la régulation de la croissance cellulaire, de la survie et des processus pathologiques, en particulier le cancer, souligne son importance dans la recherche biologique.


D-erythro-Sphingosine (CAS 123-78-4) Références

  1. Synthèses totales de la D-erythro-sphingosine, de la N-palmitoylsphingosine (céramide) et du glucosylcéramide (cérébroside) via un analogue de l'azidosphingosine.  |  Duclos, RI. 2001. Chem Phys Lipids. 111: 111-38. PMID: 11457441
  2. Déphosphorylation de la protéine du rétinoblastome induite par la D-érythro-sphingosine.  |  Chao, R., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 23459-62. PMID: 1385423
  3. Inhibition de la libération d'acide arachidonique et de l'activité de la phospholipase A2 alpha cytosolique par la D-érythro-sphingosine.  |  Nakamura, H., et al. 2004. Eur J Pharmacol. 484: 9-17. PMID: 14729377
  4. Synthèse pratique de la D-érythro-sphingosine à l'aide d'une approche de métathèse croisée.  |  Torssell, S. and Somfai, P. 2004. Org Biomol Chem. 2: 1643-6. PMID: 15162217
  5. Synthèse concise d'un inhibiteur prometteur de la protéine kinase C: D-erythro-sphingosine.  |  Pham, VT., et al. 2007. Arch Pharm Res. 30: 22-7. PMID: 17328238
  6. Synthèse énantiosélective de la D-erythro-sphingosine basée sur un sulfure ylide asymétrique.  |  Morales-Serna, JA., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 4502-4. PMID: 19039356
  7. Activation de la caséine kinase II par la sphingosine.  |  McDonald, OB., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 21773-6. PMID: 1939200
  8. La sphingosine inhibe l'activité de la CTP:phosphocholine cytidyltransférase du foie de rat.  |  Sohal, PS. and Cornell, RB. 1990. J Biol Chem. 265: 11746-50. PMID: 2164014
  9. Inhibition de la protéine kinase C et des plaquettes par la D-erythro-sphingosine: comparaison avec la N,N-diméthylsphingosine et la préparation commerciale.  |  Khan, WA., et al. 1990. Biochem Biophys Res Commun. 172: 683-91. PMID: 2241961
  10. Exigences structurelles pour l'inhibition des bases à longue chaîne (sphingoïdes) de la protéine kinase C in vitro et pour les effets cellulaires de ces composés.  |  Merrill, AH., et al. 1989. Biochemistry. 28: 3138-45. PMID: 2742830
  11. Inhibition de l'explosion oxydative dans les neutrophiles humains par les bases sphingoïdes à longue chaîne. Rôle de la protéine kinase C dans l'activation du burst.  |  Wilson, E., et al. 1986. J Biol Chem. 261: 12616-23. PMID: 3017982
  12. Modulation des niveaux de sphingosine libre dans les neutrophiles humains par les esters de phorbol et d'autres facteurs.  |  Wilson, E., et al. 1988. J Biol Chem. 263: 9304-9. PMID: 3132460
  13. Inhibition par la sphingosine de l'activité de la protéine kinase C et de la liaison du phorbol dibutyrate in vitro et dans les plaquettes humaines.  |  Hannun, YA., et al. 1986. J Biol Chem. 261: 12604-9. PMID: 3462188
  14. Inhibition de la différenciation des cellules leucémiques promyélocytaires humaines (HL-60) en fonction de l'ester de phorbol par la sphinganine et d'autres bases à longue chaîne.  |  Merrill, AH., et al. 1986. J Biol Chem. 261: 12610-5. PMID: 3462189
  15. La stéréosélectivité de l'induction de la déphosphorylation du produit du gène du rétinoblastome (pRb) par la D-erythro-sphingosine confirme le rôle de pRb dans la suppression de la croissance par la sphingosine.  |  Pushkareva, M., et al. 1995. Biochemistry. 34: 1885-92. PMID: 7849048

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