Date published: 2026-1-21

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cis-2-Dodecenoic acid (CAS 55928-65-9)

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Noms alternatifs:
BDSF; cis-2-lauroleic acid
Application(s):
cis-2-Dodecenoic acid est une molécule de signal d'acide gras diffusible
Numéro CAS:
55928-65-9
Masse Moléculaire:
198.30
Formule Moléculaire:
C12H22O2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide cis-2-dodécénoïque, dont le numéro CAS est 55928-65-9, est un acide gras insaturé caractérisé par une double liaison entre les deuxième et troisième atomes de carbone dans la configuration cis, et un total de douze atomes de carbone dans sa chaîne. Cette structure moléculaire confère des propriétés uniques au composé, influençant notamment son comportement dans les systèmes biologiques et chimiques. La configuration cis introduit une courbure dans la molécule, ce qui modifie ses capacités d'emballage et d'interaction dans les couches et interfaces lipidiques. Cet acide a attiré l'attention dans la recherche axée sur l'étude de la dynamique des biofilms et de la communication microbienne. Dans le domaine de la microbiologie, l'acide cis-2-dodécénoïque est particulièrement connu pour son rôle de molécule de signalisation bactérienne, impliquée dans le processus connu sous le nom de "quorum sensing". Ce processus est essentiel pour la régulation de l'expression des gènes en fonction de la densité de la population microbienne. Dans des applications pratiques, ce composé a été exploré pour son potentiel à perturber la formation et le maintien des biofilms, ce qui permet de mieux comprendre le contrôle des problèmes associés aux biofilms dans les environnements industriels et environnementaux. En outre, les caractéristiques structurelles uniques de la molécule en font un outil utile en chimie de synthèse pour la création de composés organiques complexes, servant de précurseur dans diverses synthèses chimiques visant à produire des matériaux aux propriétés spécifiques souhaitées.


cis-2-Dodecenoic acid (CAS 55928-65-9) Références

  1. La signalisation intraspécifique impliquant le facteur de signal diffusible BDSF (acide cis-2-dodécénoïque) influence la virulence de Burkholderia cenocepacia.  |  Ryan, RP., et al. 2009. J Bacteriol. 191: 5013-9. PMID: 19482924
  2. Blocage de la formation du biofilm de Candida albicans par l'acide cis-2-dodécénoïque et l'acide trans-2-dodécénoïque.  |  Zhang, Y., et al. 2011. J Med Microbiol. 60: 1643-1650. PMID: 21778264
  3. Le récepteur de l'acide cis-2-dodécénoïque RpfR relie la perception du signal de détection du quorum à la régulation de la virulence par le biais du renouvellement de la guanosine monophosphate dimérique cyclique.  |  Deng, Y., et al. 2012. Proc Natl Acad Sci U S A. 109: 15479-84. PMID: 22949660
  4. Le signal de l'acide cis-2-dodécénoïque module la virulence de Pseudomonas aeruginosa en interférant avec les systèmes de détection du quorum et le T3SS.  |  Deng, Y., et al. 2013. BMC Microbiol. 13: 231. PMID: 24134835
  5. Burkholderia cenocepacia intègre les signaux de l'acide cis-2-dodécénoïque et de la guanosine monophosphate dimérique cyclique pour contrôler la virulence.  |  Yang, C., et al. 2017. Proc Natl Acad Sci U S A. 114: 13006-13011. PMID: 29158389
  6. Effets protecteurs de l'acide cis-2-dodécénoïque dans un modèle expérimental de candidose vaginale chez la souris.  |  Yang, DL., et al. 2018. Biomed Environ Sci. 31: 816-828. PMID: 30558702
  7. Perturbation de la détection du quorum et de la virulence chez Burkholderia cenocepacia par un analogue structurel du signal de l'acide cis-2-dodécénoïque.  |  Cui, C., et al. 2019. Appl Environ Microbiol. 85: PMID: 30770405
  8. L'acide cis-2-dodécénoïque médiatise son effet synergique avec les triazoles en interférant avec les pompes à efflux dans le Candida albicans résistant au fluconazole.  |  Yang, DL., et al. 2019. Biomed Environ Sci. 32: 199-209. PMID: 30987694
  9. Les facteurs transcriptionnels de type ubiquitine et facteur de choc thermique de Candida albicans sont impliqués dans l'inhibition de la croissance des hyphes par l'acide 2-dodécénoïque.  |  Yang, D., et al. 2020. Microorganisms. 8: PMID: 31947778
  10. Le système de détection du quorum de l'acide cis-2-dodécénoïque (BDSF) chez Burkholderia cenocepacia.  |  Wang, M., et al. 2022. Appl Environ Microbiol. 88: e0234221. PMID: 34985987

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cis-2-Dodecenoic acid, 10 mg

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10 mg
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