Date published: 2025-10-15

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C8 Ceramide-1-phosphate (CAS 887353-95-9)

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Alternative Namen:
N-[2-Hydroxy-1-[(phosphonooxy)methyl]-3-heptadecen-1-yl]octanamide;N-Octanoylsphingosine-1-phosphate
Anwendungen:
C8 Ceramide-1-phosphate ist eine Chemikalie, die die DNA-Synthese stimuliert
CAS Nummer:
887353-95-9
Molekulargewicht:
505.67
Summenformel:
C26H52NO6P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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C8 Ceramid-1-phosphat (CAS 887353-95-9) ist ein synthetisches Analogon des natürlich vorkommenden Ceramid-1-phosphats (C1P), eines Lipidmoleküls, das eine wichtige Rolle bei der zellulären Signalübertragung spielt, insbesondere bei der Regulierung von Zellwachstum, -differenzierung und -überleben. Dieses spezifische Molekül zeichnet sich durch eine Acylkette mit acht Kohlenstoffatomen (C8) aus, was es von den längeren Ketten unterscheidet, die normalerweise in natürlich gewonnenen Ceramiden zu finden sind. Diese kürzere Kettenlänge wirkt sich auf die biophysikalischen Eigenschaften des Lipids aus, wie z. B. seine Löslichkeit und Membrandynamik, und macht es zu einem nützlichen Werkzeug in der Forschung. C8-Ceramid-1-phosphat wird hauptsächlich in Studien verwendet, die die Mechanismen der durch Lipide vermittelten Signalübertragung untersuchen. Die Phosphatgruppe in seiner Struktur ist von zentraler Bedeutung, da sie eine negative Ladung verleiht, die die Interaktionen mit Proteinen und anderen Zellkomponenten beeinflusst. In Experimenten setzen Forscher C8-Ceramid-1-phosphat ein, um seine Auswirkungen auf verschiedene zelluläre Prozesse wie Apoptose und Entzündungen zu untersuchen. Durch Manipulation der Ceramidkonzentration in Zell- oder Tiermodellen lassen sich Erkenntnisse darüber gewinnen, wie Ceramid-1-Phosphat Signalwege und das Zellverhalten beeinflusst. Darüber hinaus trägt seine Verwendung zum Verständnis der Rolle von Lipidsignalmolekülen bei der Aufrechterhaltung der zellulären Homöostase und der Reaktion auf Umweltbelastungen bei und bietet eine präzise Methode zur Untersuchung der komplexen Wechselwirkungen innerhalb von Lipidsignalnetzwerken.


C8 Ceramide-1-phosphate (CAS 887353-95-9) Literaturhinweise

  1. Lipidphosphatphosphohydrolase-1 baut exogene Glycerolipid- und Sphingolipidphosphatester ab.  |  Jasinska, R., et al. 1999. Biochem J. 340 (Pt 3): 677-86. PMID: 10359651
  2. Sphingosin-1-Phosphat, das in aus dem Serum stammenden Lipoproteinen vorhanden ist, aktiviert die Matriptase.  |  Benaud, C., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 10539-46. PMID: 11792696
  3. Sphingomyelinase und Ceramid-Analoga induzieren Vasokonstriktion und Leukozyten-Endothel-Interaktionen in Hirnvenolen im intakten Rattenhirn: Einblicke in Mechanismen und mögliche Zusammenhänge mit Hirnverletzungen und Schlaganfall.  |  Altura, BM., et al. 2002. Brain Res Bull. 58: 271-8. PMID: 12128152
  4. Ceramid-1-Phosphat erhöht die intrazelluläre freie Kalziumkonzentration in FRTL-5-Schilddrüsenzellen: Nachweis einer Wirkung, die durch Inositol-1,4,5-Trisphosphat und intrazelluläres Sphingosin-1-Phosphat vermittelt wird.  |  Högback, S., et al. 2003. Biochem J. 370: 111-9. PMID: 12416995
  5. Ceramid-1-Phosphat verstärkt den Kalziumeintritt über spannungsgesteuerte Kalziumkanäle durch einen von der Proteinkinase C abhängigen Mechanismus in GH4C1-Hypophysenzellen der Ratte.  |  Törnquist, K., et al. 2004. Biochem J. 380: 661-8. PMID: 15018614
  6. Ein Ceramid-1-Phosphat-Analogon, PCERA-1, unterdrückt gleichzeitig den Tumor-Nekrose-Faktor-alpha und induziert die Produktion von Interleukin-10 in aktivierten Makrophagen.  |  Goldsmith, M., et al. 2009. Immunology. 127: 103-15. PMID: 18793216
  7. Ceramid-1-Phosphat, ein neuer Mediator für die Entwicklung und das Überleben von Photorezeptoren in der Netzhaut.  |  Miranda, GE., et al. 2011. Invest Ophthalmol Vis Sci. 52: 6580-8. PMID: 21724910
  8. Komplexe Modulation der peptidolytischen Aktivität von Cathepsin D durch Sphingolipide.  |  Zebrakovská, I., et al. 2011. Biochim Biophys Acta. 1811: 1097-104. PMID: 21964280
  9. Entzündungshemmender Mechanismus von exogenem C2-Ceramid in Lipopolysaccharid-stimulierten Mikroglia.  |  Jung, JS., et al. 2013. Biochim Biophys Acta. 1831: 1016-26. PMID: 23384839
  10. Kurzkettige Ceramid-1-Phosphate sind neuartige Stimulatoren der DNA-Synthese und Zellteilung: Antagonismus durch zellpermeable Ceramide.  |  Gomez-Muñoz, A., et al. 1995. Mol Pharmacol. 47: 833-9. PMID: 7746276

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C8 Ceramide-1-phosphate, 1 mg

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