Date published: 2026-2-16

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Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 27851-29-2)

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Numero VAT:
27851-29-2
Peso Molecular:
540.65
Separar por Funcao:
C34H36O6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O benzil 2,3,4-Tri-O-benzil-β-D-glucopiranosídeo é um composto amplamente estudado na química dos hidratos de carbono e na síntese orgânica. A sua estrutura química, constituída por uma molécula de glucose com grupos benzilo ligados aos grupos hidroxilo, presta-se a várias aplicações sintéticas. Os investigadores utilizaram o Benzil 2,3,4-Tri-O-benzil-β-D-glucopiranosídeo como um bloco de construção versátil para a síntese de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados. Devido à presença de múltiplos grupos benzílicos, este composto sofre reacções de desproteção selectivas, permitindo a remoção controlada de grupos protectores específicos para obter os intermediários ou produtos finais desejados. Além disso, o benzil 2,3,4-Tri-O-benzil-β-D-glucopiranosídeo tem sido utilizado como substrato em reacções de glicosilação enzimática e ensaios de glicosiltransferase para investigar a cinética enzimática e a especificidade do substrato. A sua compatibilidade com várias condições de reação e as suas propriedades químicas estáveis tornam-no uma ferramenta valiosa na síntese de moléculas à base de hidratos de carbono com potenciais aplicações em biologia química, ciência dos materiais e descoberta de medicamentos. Além disso, os investigadores exploraram a utilização do Benzil 2,3,4-Tri-O-benzil-β-D-glucopiranosídeo no desenvolvimento de metodologias de glicosilação e na construção de matrizes de glicanos para estudar as interacções hidratos de carbono/proteínas e a glicobiologia. Globalmente, o benzil 2,3,4-Tri-O-benzil-β-D-glucopiranosídeo desempenha um papel crucial no avanço da nossa compreensão da química dos hidratos de carbono e tem aplicações generalizadas na química orgânica sintética e na investigação em biologia química.


Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 27851-29-2) Referencias

  1. Uma síntese expedita do benzil 2,3,4-tri-O-benzil-beta-D-glucopiranosídeo e do benzil 2,3,4-tri-O-benzil-beta-D-manopiranosídeo.  |  Lu, W., et al. 2005. Carbohydr Res. 340: 1213-7. PMID: 15797138
  2. Isolamento, identificação da estrutura e estudos SAR sobre sais de sulfónio de tiossugar, neosalaprinol e neoponkoranol, como potentes inibidores da α-glucosidase.  |  Xie, W., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2015-22. PMID: 21345683
  3. Sondas metabólicas à base de D-Glucose e D-manose. Parte 3: Síntese de D-glucose, D-manose e 2-deoxi-D-glucose especificamente deuteradas.  |  Fokt, I., et al. 2013. Carbohydr Res. 368: 111-9. PMID: 23376241
  4. Síntese e análise conformacional do d-gluco-piranosil-(6,6')-d-gluco-piranuronato, um composto modelo para a ligação 6,6'-éster interglicano.  |  Hackbusch, S., et al. 2018. Carbohydr Res. 458-459: 1-12. PMID: 29428481
  5. Ácido benzil-2, 3, 4-tri-O-benzil-β-D-glucopiranosidurónico e alguns compostos relacionados  |  Zissis, E., & Fletcher Jr, H. G. 1970. Carbohydrate Research. 12(3): 361-368.
  6. 1, 2-Ortoésteres de Metilo como Dadores de Glicosilo Úteis em Reacções de Glicosilação: Uma Comparação com os 1, 2-Ortoésteres de n-Pent-4-enilo  |  Uriel, C., Ventura, J., Gómez, A. M., López, J. C., & Fraser‐Reid, B. 2012. European Journal of Organic Chemistry. 2012(16): 3122-3131.
  7. Uma nova acetólise regiosselectiva de éter O-benzílico de monossacáridos perbenzilados, mediada por Selectfluor  |  Tambie, M. S., & Jalsa, N. K. 2015. Journal of Carbohydrate Chemistry. 34(9): 545-559.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside, 25 mg

sc-221327
25 mg
$380.00