Date published: 2025-9-10

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Allylboronic acid pinacol ester (CAS 72824-04-5)

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Nomes alternativos:
Pinacolyl 2-propenylboronate; 2-Allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
Numero VAT:
72824-04-5
Peso Molecular:
168.04
Separar por Funcao:
C9H17BO2
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
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O éster de pinacol do ácido alilborónico funciona como um bloco de construção versátil na síntese orgânica. O seu mecanismo de ação envolve a participação em várias reacções químicas, como o acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura, que permite a formação de ligações carbono-carbono. O éster de pinacol do ácido alilborónico pode também sofrer reacções de alilação, permitindo a introdução de grupos alilo em moléculas orgânicas. O éster de pinacol do ácido alilborónico pode servir de precursor para a síntese de moléculas orgânicas complexas, contribuindo para a diversificação das estruturas químicas. A sua capacidade de sofrer transformações selectivas pode ser útil para a construção de diversas arquitecturas moleculares em aplicações de investigação e desenvolvimento. A nível molecular, o éster de pinacol do ácido alilborónico interage com outros reagentes para facilitar a formação de novas ligações químicas, permitindo assim a criação de novos compostos com potenciais aplicações em vários domínios.


Allylboronic acid pinacol ester (CAS 72824-04-5) Referencias

  1. Alilação enantioselectiva catalítica de cetoiminas.  |  Wada, R., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 7687-91. PMID: 16756326
  2. Conversão de Ni(II)-alilporfirinas em formilporfirinas alfa,beta-insaturadas através de uma reação promovida pelo níquel.  |  Horn, S., et al. 2007. J Org Chem. 72: 5414-7. PMID: 17559274
  3. Alilação conjugada assimétrica de enonas activadas catalisada por Ni.  |  Sieber, JD. and Morken, JP. 2008. J Am Chem Soc. 130: 4978-83. PMID: 18338891
  4. Alilação enantioselectiva catalítica de dienais através da intermediação de complexos pi-alílicos insaturados.  |  Zhang, P. and Morken, JP. 2009. J Am Chem Soc. 131: 12550-1. PMID: 19678681
  5. Abordagem orientada para a diversidade de derivados macrocíclicos de ciclofano por acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura e metátese de olefinas como etapas-chave.  |  Kotha, S., et al. 2012. J Org Chem. 77: 482-9. PMID: 22129223
  6. Acoplamento cruzado regiosselectivo de derivados de ésteres de pinacol do ácido alilborónico com halogenetos de arilo via Pd-PEPPSI-IPent.  |  Farmer, JL., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 17470-3. PMID: 23046477
  7. Alilação catalisada por bismuto de metídeos de para-quinona.  |  Zhang, ZP., et al. 2017. Chem Commun (Camb). 53: 1301-1304. PMID: 28070583
  8. Alilação assimétrica catalisada por ácidos fosfóricos quirais: síntese estereosselectiva de álcoois terciários e uma mudança baseada em reagentes na estereopreferência.  |  Lazzarotto, M., et al. 2021. Adv Synth Catal. 363: 3138-3143. PMID: 34413715
  9. Migração radical de boro de ésteres alilborónicos.  |  Tao, X., et al. 2022. Chem Sci. 13: 1946-1950. PMID: 35308850
  10. Agentes antimicrobianos fotodegradáveis - síntese, fotodegradação e avaliação biológica.  |  Eikemo, V., et al. 2021. RSC Adv. 11: 32339-32345. PMID: 35495489
  11. Acesso eficiente a aminas α-terciárias gerais através de alilação organocatalítica multicomponente acelerada por água.  |  Goswami, P., et al. 2022. Nat Commun. 13: 2702. PMID: 35577799
  12. Rastreio sistemático de moléculas de ativação para a conceção de sondas fluorescentes de formaldeído e aplicação na imagiologia de células vivas.  |  Jiang, Y., et al. 2022. Biosensors (Basel). 12: PMID: 36290992
  13. Monómeros de resina epóxi derivados da natureza com capacidade de sensibilização reduzida─ Bis-Epoxidos à base de isossorbida.  |  Karlsson, I., et al. 2023. Chem Res Toxicol. 36: 281-290. PMID: 36652206
  14. Superando a Reatividade Habitual das β-Nitroenonas: Síntese de Álcoois Homoalílicos Polifuncionalizados e Sistemas de Nitrotrienos Conjugados.  |  Yuan, L., et al. 2023. J Org Chem. 88: 4770-4777. PMID: 36926909

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Allylboronic acid pinacol ester, 1 g

sc-252364
1 g
$37.00