Date published: 2025-12-15

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8-Chloro-2′-deoxyadenosine (CAS 85562-55-6)

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Numéro CAS:
85562-55-6
Masse Moléculaire:
285.69
Formule Moléculaire:
C10H12ClN5O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 8-chloro-2'-désoxyadénosine est un nucléoside modifié naturellement présent dans les brins d'ADN et d'ARN, et elle constitue une ressource précieuse dans de nombreuses applications de la recherche scientifique. Particulièrement utile aux chercheurs en biochimie, en physiologie et en génétique, elle permet de manipuler et de modifier le matériel génétique afin d'étudier divers processus. Ce composé a démontré sa capacité à se lier au sillon mineur de l'ADN et à établir une liaison covalente avec le squelette phosphodiester du brin d'ADN. Cette interaction covalente peut entraîner l'inhibition de l'activité transcriptionnelle et l'induction de ruptures de brins d'ADN.


8-Chloro-2′-deoxyadenosine (CAS 85562-55-6) Références

  1. Le 8-Chloro-dGTP, un nucléotide modifié par l'acide hypochloreux, est hydrolysé par hMTH1, l'homologue humain de la MutT.  |  Fujikawa, K., et al. 2002. FEBS Lett. 512: 149-51. PMID: 11852070
  2. Effets de la 8-chlorodésoxyadénosine sur la synthèse de l'ADN par le fragment Klenow de l'ADN polymérase I.  |  Chen, LS., et al. 2003. Bioorg Med Chem Lett. 13: 1509-12. PMID: 12699743
  3. Base chimique de la carcinogenèse induite par l'inflammation.  |  Ohshima, H., et al. 2003. Arch Biochem Biophys. 417: 3-11. PMID: 12921773
  4. Hormèse et mécanismes à médiation dose-réponse dans la cancérogenèse: preuves d'un seuil dans la cancérogénicité des cancérogènes non génotoxiques.  |  Fukushima, S., et al. 2005. Carcinogenesis. 26: 1835-45. PMID: 15975961
  5. Détection de nucléosides d'ADN et d'ARN chlorés par CLHP couplée à la spectrométrie de masse en tandem en tant que biomarqueurs potentiels de l'inflammation.  |  Badouard, C., et al. 2005. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 827: 26-31. PMID: 16260376
  6. Capacité de l'acide hypochloreux et des N-chloramines à chlorer l'ADN et ses constituants.  |  Stanley, NR., et al. 2010. Chem Res Toxicol. 23: 1293-302. PMID: 20593802
  7. Propriétés de codage erroné de la 8-chloro-2'-désoxyguanosine, un adduit de l'ADN induit par l'acide hypochloreux, catalysé par les ADN polymérases humaines.  |  Sassa, A., et al. 2013. Mutagenesis. 28: 81-8. PMID: 23076070
  8. Le stress oxydatif dans la cancérogénicité des agents chimiques cancérigènes.  |  Kakehashi, A., et al. 2013. Cancers (Basel). 5: 1332-54. PMID: 24202448
  9. L'acide hypobromeux, un puissant électrophile endogène: Études expérimentales et théoriques.  |  Ximenes, VF., et al. 2015. J Inorg Biochem. 146: 61-8. PMID: 25771434
  10. Taurine Bromamine: Réactivité d'un dérivé d'acide aminé anti-inflammatoire et antimicrobien endogène et exogène.  |  De Carvalho Bertozo, L., et al. 2016. Biomolecules. 6: PMID: 27110829
  11. La 8-chloroadénosine induit l'apoptose dans les cellules endothéliales de l'artère coronaire humaine par l'activation de la réponse aux protéines non pliées.  |  Tang, V., et al. 2019. Redox Biol. 26: 101274. PMID: 31307008
  12. La 8-chloroadénosine modifie le profil métabolique et régule à la baisse les voies antioxydantes et de réparation des dommages à l'ADN dans les macrophages.  |  Macer-Wright, JL., et al. 2020. Chem Res Toxicol. 33: 402-413. PMID: 31778309
  13. Analogues de l'adénosine comme antimétabolites contre le paludisme à Plasmodium falciparum.  |  Coomber, DW., et al. 1994. Int J Parasitol. 24: 357-65. PMID: 8070953

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8-Chloro-2′-deoxyadenosine, 1 mg

sc-284836
1 mg
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8-Chloro-2′-deoxyadenosine, 5 mg

sc-284836A
5 mg
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