Date published: 2025-10-31

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4-Fluoro-3-methylphenylboronic acid (CAS 139911-27-6)

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Noms alternatifs:
4-Fluoro-3-methylbenzeneboronic acid; 3-Methyl-4-fluorophenylboronic acid
Numéro CAS:
139911-27-6
Masse Moléculaire:
153.95
Formule Moléculaire:
C7H8BFO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 4-fluoro-3-méthylphénylboronique est un composé chimique qui fonctionne comme un dérivé de l'acide boronique dans les applications de développement. Il agit comme un réactif clé dans la synthèse de divers composés organiques, en particulier dans la formation de liaisons carbone-carbone et carbone-hétéroatome. L'acide 4-fluoro-3-méthylphénylboronique peut participer aux réactions de couplage croisé de Suzuki-Miyaura, où il sert de source de bore pour faciliter le couplage d'halogénures ou de pseudohalogénures d'aryle avec des acides boroniques ou des esters organiques. Grâce à ce mécanisme, l'acide 4-fluoro-3-méthylphénylboronique joue un rôle dans la construction de structures moléculaires complexes, permettant la création de diverses entités chimiques pour des recherches et des études plus approfondies. Son mécanisme d'action implique la coordination de l'atome de bore avec le catalyseur au palladium, conduisant à la formation d'une espèce intermédiaire qui subit une transmétallation et une élimination réductrice pour donner le produit couplé désiré. Le rôle fonctionnel de l'acide 4-fluoro-3-méthylphénylboronique réside dans sa capacité à servir d'élément de base polyvalent pour la synthèse de diverses molécules organiques, contribuant ainsi à l'avancement du développement chimique.


4-Fluoro-3-methylphenylboronic acid (CAS 139911-27-6) Références

  1. Études quantitatives des relations structure-activité des dérivés du [(biphényloxy)propyl]isoxazole. Inhibiteurs de la réplication du rhinovirus humain 2.  |  Kuz'min, VE., et al. 2007. J Med Chem. 50: 4205-13. PMID: 17665898
  2. Études synthétiques sur les inhibiteurs de la protéine E associée au centromère (CENP-E): 2. Application de la carte du potentiel électrostatique (EPM) et de la modélisation basée sur la structure aux dérivés de l'imidazo[1,2-a]pyridine en tant qu'agents anti-tumoraux.  |  Hirayama, T., et al. 2015. J Med Chem. 58: 8036-53. PMID: 26372373
  3. Synthèse, stabilité et activité insecticide des 2-arylstilbènes.  |  Horty, LG., et al. 2019. Pest Manag Sci. 75: 3015-3023. PMID: 30891871
  4. La dégradation ciblée des transporteurs SLC révèle l'adaptabilité des protéines transmembranaires à passages multiples à la protéolyse induite par les ligands.  |  Bensimon, A., et al. 2020. Cell Chem Biol. 27: 728-739.e9. PMID: 32386596
  5. Différenciation de l'anion radical superoxyde et de l'oxygène singulet et leur quantification simultanée par résonance magnétique nucléaire.  |  Park, J., et al. 2023. Anal Chem. 95: 5293-5299. PMID: 36926848
  6. Synthèse basée sur le couplage de Suzuki et évaluation cytotoxique in vitro de dérivés aryles en C-2 de la Withaferin A.  |  Ahmad Mir, S., et al. 2023. Steroids. 195: 109246. PMID: 37141979
  7. Conception, synthèse et activité antimicrobienne de nouveaux dérivés d'indole-2-carboxamide substitués en position 5  |  Mane, Y. D., Sarnikar, Y. P., Surwase, S. M., Biradar, D. O., Gorepatil, P. B., Shinde, V. S., & Khade, B. C. 2017. Research on Chemical Intermediates. 43: 1253-1275.

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4-Fluoro-3-methylphenylboronic acid, 5 g

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