Date published: 2025-9-12

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4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1)

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대체 이름:
Acetoxymethyl-NNK
CAS 등록번호:
127686-49-1
분자량:
265.27
분자식:
C12H15N3O4
추가 정보:
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4-(아세톡시메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논은 발암물질이자 담배 특이적 니트로사민 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK) 전구체이다. 이는 일반적으로 다양한 생리학적 효과를 초래할 수 있는 세포 NO 수준을 향상시켜 산화질소(NO)가 생물학적 시스템에 미치는 영향을 조사하는 데 사용된다. 이러한 효과는 증가된 세포 증식, 혈관 신생 및 세포 자멸을 포괄한다. 더욱이, 4-(아세톡시메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논은 사이토카인 및 케모카인을 포함한 염증 매개체의 방출을 방해하는 것으로 여겨진다.


4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1) 참고자료

  1. 인간 게놈 DNA의 뉴클레오티드 해상도에서 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK)의 반응성 대사산물에 의해 유도된 DNA 손상의 특성화 및 매핑.  |  Cloutier, JF., et al. 2001. J Mol Biol. 313: 539-57. PMID: 11676538
  2. 폐포 대식세포에 의한 사이토카인 생산은 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK)의 알파-메틸하이드록실화 경로에 의해 하향 조절됩니다.  |  Proulx, LI., et al. 2004. Carcinogenesis. 25: 997-1003. PMID: 14764458
  3. 담배 연기의 성분인 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논은 사람의 기관지 및 폐포 상피 세포에서 매개체 방출을 조절합니다.  |  Proulx, LI., et al. 2005. Clin Exp Immunol. 140: 46-53. PMID: 15762874
  4. NNKOAc에 대한 민감성은 신장암 위험과 관련이 있습니다.  |  Clague, J., et al. 2009. Carcinogenesis. 30: 706-10. PMID: 19237609
  5. N'-니트로소노르니코틴과 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논의 알파-하이드록실화를 위한 모델 화합물의 용해: 핵친화성의 알킬화에서 사이클릭 옥소늄 이온 중간체에 대한 증거.  |  Spratt, TE., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 350-6. PMID: 2133084
  6. 피리딜옥소부틸 DNA 부가체의 형성과 복구 및 A/J 마우스에서 종양 수율과의 관계.  |  Urban, AM., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 2167-78. PMID: 22928598
  7. 안토시아닌이 풍부한 하스캡(Lonicera caerulea L.) 베리 추출물은 시험관 내에서 인간의 정상 폐 상피 세포에서 니트로사민에 의한 DNA 손상을 감소시킵니다.  |  Amararathna, M., et al. 2020. Food Chem Toxicol. 141: 111404. PMID: 32413456
  8. 비타민 함유 항산화 제제는 시험관 내 기관지 상피 세포에서 ATR/Chk1 신호 전달을 통해 발암 물질로 인한 DNA 손상을 감소시킵니다.  |  Merlin, JPJ., et al. 2021. Biomedicines. 9: PMID: 34829893
  9. 식이 항산화제 제제가 시험관 내 정상 인간 기관지 상피 세포에서 γ-조사로 인한 DNA 손상을 개선합니다.  |  Merlin, JPJ., et al. 2022. Antioxidants (Basel). 11: PMID: 35883898
  10. 제니스테인과 프로시아니딘 B2는 시험관 내 기관지 상피 세포에서 Nrf2/ARE 세포 신호의 활성화를 통해 발암 물질로 인한 활성산소 종과 DNA 손상을 감소시킵니다.  |  Suraweera, TL., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36835090
  11. 4-[(아세톡시메틸)니트로사미노]-1-(3-피리딜)-1-부타논에 의한 구아닌 잔기의 피리딜옥소부틸화는 O6-알킬구아닌-DNA 알킬 트랜스퍼라제의 기질을 생성합니다.  |  Liu, XK., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 949-53. PMID: 8870981
  12. 4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논으로 처리한 A/J 마우스와 F344 쥐의 폐 DNA에서 8-하이드록시-2'-데옥시구아노신 수치 증가와 식이 1,4-페닐레네비스(메틸렌)셀레노시아네이트의 억제 효과입니다.  |  Rosa, JG., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1783-8. PMID: 9806159
  13. P1.01-015 폴리페놀이 풍부한 과일 추출물이 폐 상피 세포의 담배 특이적 니트로사민 유발 DNA 손상을 예방합니다 주제: 주제: 보호 인자, 위험 감소, 금연  |  Amararathna, D. I. M., Hoskin, D. W., Johnston, M., & Rupasinghe, H. P. V. 2017. Journal of Thoracic Oncology. 12(1): S456-S457.

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4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 10 mg

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