3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucose

Le 3,4,6-Tri-O-acétyl-2-azido-2-désoxy-D-glucose, également connu sous le nom de sucre azido peracétylé, est un dérivé polyvalent de la D-glucosamine. Il joue un rôle crucial dans la recherche en raison de son implication dans le marquage des glycanes et les études de glycosylation. Sa principale application réside dans la chimie bioorthogonale, où sa fonctionnalité azide fournit un site réactif pour les réactions de chimie click. Cette propriété permet le marquage sélectif des glycanes modifiés par l'azide par cycloaddition azide-alkyne catalysée par le cuivre (CuAAC). Les chercheurs utilisent couramment ce composé pour explorer les voies de glycosylation et pour visualiser la distribution et la dynamique des glycoconjugués à la surface des cellules. En incorporant ce sucre dans des glycoprotéines ou des glycolipides, les chercheurs peuvent visualiser et suivre les glycanes dans des cellules vivantes, ce qui permet de mieux comprendre la signalisation et les interactions cellulaires. En outre, cette molécule est utilisée pour le marquage métabolique, ce qui permet d'étudier la biosynthèse et le renouvellement des glycanes. Sa structure peracétylée permet à la molécule de traverser efficacement les membranes cellulaires, ce qui la rend particulièrement utile pour sonder les processus de glycosylation intracellulaire. Grâce à son incorporation ciblée dans le glycome cellulaire, le 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucose contribue à l'identification des glycoprotéines, facilitant ainsi les études sur la relation entre la glycosylation et les voies de signalisation cellulaire.