Date published: 2025-9-8

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3,3-Dimethylallyl bromide (CAS 870-63-3)

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Alternative Namen:
1-Bromo-3-methyl-2-butene; Prenyl bromide
CAS Nummer:
870-63-3
Molekulargewicht:
149.03
Summenformel:
C5H9Br
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3,3-Dimethylallyl-Bromid (3,3-DMAB) ist eine vielseitig einsetzbare chemische Verbindung, die in der organischen Synthese für verschiedene Zwecke verwendet wird. Diese farblose Flüssigkeit verströmt einen stechenden Geruch und hat einen Schmelzpunkt von -87°C. Als Mitglied der Allylic-Bromid-Familie hat es eine große Bedeutung in der organischen Synthese. In der wissenschaftlichen Forschung spielt 3,3-DMAB eine entscheidende Rolle bei der Synthese einer Vielzahl von Verbindungen, einschließlich Agrochemikalien und Industriechemikalien. Darüber hinaus erstrecken sich seine Anwendungen auf die Herstellung natürlicher Produkte wie Terpene, Steroide und Alkaloide. Darüber hinaus findet seine Vielseitigkeit auch bei der Synthese anderer wichtiger Verbindungen wie Polymeren, Farbstoffen und Pestiziden Anwendung. Obwohl die genaue Wirkungsweise von 3,3-Dimethylallyl-Bromid teilweise unklar ist, wird angenommen, dass es als Lewis-Säure-Katalysator in der Reaktion von Allylic-Alkoholen mit Brom wirkt. Durch diesen Prozess wird das Brom durch die Lewis-Säure aktiviert und reagiert anschließend mit dem Allylic-Alkohol, um die wertvolle 3,3-Dimethylallyl-Bromid-Verbindung zu erzeugen.


3,3-Dimethylallyl bromide (CAS 870-63-3) Literaturhinweise

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  11. Umschichten von Bindungen durch Kugelmahlen: Ein mechanochemisches Protokoll für ladungsbeschleunigte Aza-Claisen-Umlagerungen.  |  Schumacher, C., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36677865
  12. Schutz des mitochondrialen Potenzials und der Aktivität durch oxyprenylierte Phenylpropanoide.  |  Epifano, F., et al. 2023. Antioxidants (Basel). 12: PMID: 36829818
  13. Totalsynthese der Lineaflavone A, C, D und Analoga.  |  Wang, R., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36903616

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3,3-Dimethylallyl bromide, 5 g

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