Molekülstruktur von 11-cis Retinal, CAS-Nummer: 564-87-4
11-cis Retinal (CAS 564-87-4)
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Alternative Namen:
11-cis Retinal also known as (11Z)-Retinal; 11-cis-Retinaldehyde; 11-cis-Vitamin A Aldehyde; Neoretinene b
Anwendungen:
11-cis Retinal ist ein natürliches Chromophor und die oxidierte Form von 11-cis-Retinol, einer natürlich vorkommenden Komponente, die für die Sehkraft verwendet wird.
CAS Nummer:
564-87-4
Reinheit:
≥65%
Molekulargewicht:
284.44
Summenformel:
C20H28O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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11-cis-Retinal ist die oxidierte Form von 11-cis-Retinol (sc-476733), einer natürlich vorkommenden Komponente, die für das Sehen wichtig wird. Es bindet an das Protein Opsin, um das stark konjugierte Rhodopsin zu bilden, eine Verbindung, die für das Sehen bei schwachem Licht verantwortlich ist und die biologisch aktive Komponente der Stäbchen-Photorezeptoren darstellt. 11-cis-Retinal spielt eine entscheidende Rolle für das Sehen, Wachstum und die Entwicklung. Es ist an der Regulierung des Zellwachstums und der Differenzierung, der Genexpression und des Immunsystems beteiligt.
11-cis Retinal (CAS 564-87-4) Literaturhinweise
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- 11-cis-Retinal reduziert die konstitutive Opsin-Phosphorylierung und verbessert den Quantenfang in Retinoid-defizienten Stäbchen-Photorezeptoren der Maus. | Ablonczy, Z., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 40491-8. PMID: 12176991
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- Die R91W-Mutation in Rpe65 führt zu einer milderen, früh auftretenden Netzhautdystrophie, die auf die Bildung geringer Mengen von 11-cis-Retinal zurückzuführen ist. | Samardzija, M., et al. 2008. Hum Mol Genet. 17: 281-92. PMID: 17933883
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- Licht verhindert, dass exogenes 11-cis-Retinal die Zapfenphotorezeptoren in Mäusen mit Chromophordefizit erhält. | Fan, J., et al. 2011. Invest Ophthalmol Vis Sci. 52: 2412-6. PMID: 21228385
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- Die geringe Wasserlöslichkeit von 11-cis-Retinal begrenzt die Geschwindigkeit der Pigmentbildung und die Dunkeladaptation in Salamanderstäbchen. | Frederiksen, R., et al. 2012. J Gen Physiol. 139: 493-505. PMID: 22641642
- Zelluläres Retinaldehyd-bindendes Protein - unterschiedliche Bindungsmodi und Mikrosolvatationsmuster für hochaffine 9-cis- und 11-cis-Retinalsubstrate. | Helbling, RE., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 10719-29. PMID: 23964907
- Der ATP-bindende Kassettentransporter ABCA4 und die chemische Isomerisierung schützen Photorezeptorzellen vor der toxischen Akkumulation von überschüssigem 11-cis-Retinal. | Quazi, F. and Molday, RS. 2014. Proc Natl Acad Sci U S A. 111: 5024-9. PMID: 24707049
- RDH13L, ein Enzym, das für die Aldehyd-Alkohol-Redox-Kopplungsreaktion (AL-OL-Kopplungsreaktion) zur Bereitstellung von 11-cis-Retinal im Retinoidzyklus des Karpfenzapfens verantwortlich ist. | Sato, S., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 2983-92. PMID: 25533474
- Messung der langsamen Spontanfreisetzung von 11-cis-Retinal aus Rhodopsin. | Tian, H., et al. 2017. Biophys J. 112: 153-161. PMID: 28076806
- Photische Erzeugung von 11-cis-Retinal im retinalen Pigmentepithel von Rindern. | Zhang, J., et al. 2019. J Biol Chem. 294: 19137-19154. PMID: 31694912
- Relative Beiträge von All-Trans- und 11-Cis-Retinal zur Bildung von Lipofuscin und A2E, die sich im Pigmentepithel der Maus ansammeln. | Boyer, NP., et al. 2021. Invest Ophthalmol Vis Sci. 62: 1. PMID: 33523199
- Polyene und Sehkraft. | Rando, RR. 1996. Chem Biol. 3: 255-62. PMID: 8807853
Inhibitor von:
ABCA4, ATP-binding cassette sub-family A (ABCA), und OPN1SW.Aktivator von:
blue-sensitive opsin, OPN1MW2, und RDH16.Bestellinformation
| Produkt | Katalog # | EINHEIT | Preis | ANZAHL | Favoriten | |
11-cis Retinal, 500 µg | sc-208843 | 500 µg | $760.00 | |||
11-cis Retinal, 1 mg | sc-208843A | 1 mg | $1479.00 | |||
11-cis Retinal, 2 mg | sc-208843B | 2 mg | $2449.00 | |||
11-cis Retinal, 10 mg | sc-208843C | 10 mg | $12240.00 | |||
11-cis Retinal, 25 mg | sc-208843D | 25 mg | $26520.00 |