Date published: 2025-12-31

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1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose (CAS 3866-62-4)

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CAS Nummer:
3866-62-4
Molekulargewicht:
582.68
Summenformel:
C4H7FN2O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose ist ein chemisch hergestelltes Zuckerderivat, das in der synthetischen organischen Chemie häufig verwendet wird, insbesondere im Bereich der komplexen Kohlenhydratsynthese. Diese Verbindung weist ein β-D-Galactopyranose-Gerüst auf, bei dem die Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 3, 4 und 6 durch Benzylgruppen geschützt sind und die Hydroxylgruppe an Position 1 durch eine Acetylgruppe modifiziert ist. Diese Schutzgruppen spielen eine entscheidende Rolle bei der Verhinderung unerwünschter Nebenreaktionen während des Glykosylierungsprozesses und ermöglichen so die präzise Bildung von glykosidischen Bindungen. In der Forschung wird diese Verbindung vor allem zur Synthese von Glykosiden, Glykokonjugaten und Oligosacchariden mit definierter Stereochemie verwendet. Die schützenden Benzyl- und Acetylgruppen machen sie zu einem vielseitigen Zwischenprodukt für die Konstruktion galaktosehaltiger Moleküle, die für die Untersuchung kohlenhydratvermittelter biologischer Prozesse wie Zelladhäsion, mikrobielle Pathogenese und Immunreaktionen wichtig sind. Diese synthetischen Moleküle sind von entscheidender Bedeutung für die Untersuchung der strukturellen und funktionellen Rolle von Kohlenhydraten in biologischen Systemen und erleichtern die Erforschung der Kohlenhydratchemie, ohne dass die biologische Variabilität stört. Diese Spezifität macht 1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose zu einem wertvollen Werkzeug bei der Synthese komplexer molekularer Strukturen, das den Fortschritt der Glykowissenschaften unterstützt.


1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose (CAS 3866-62-4) Literaturhinweise

  1. Synthese von Aminocyclitolen durch intramolekulare reduktive Kopplung von Kohlenhydrat-abgeleiteten delta- und epsilon-funktionalisierten Oximethem, gefördert durch Tributylzinnhydrid oder Samariumdiiodid.  |  Marco-Contelles, J., et al. 1997. J Org Chem. 62: 7397-7412. PMID: 11671857
  2. 1-O-Acetyl-beta-D-galactopyranose: ein neues Substrat für die Transglycosylierungsreaktion, die von der beta-Galactosidase aus Penicillium sp. katalysiert wird.  |  Zinin, AI., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 635-42. PMID: 11909597

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