Date published: 2025-9-9

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1-Chloro-2,4-dinitrobenzene (CAS 97-00-7)

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Alternative Namen:
Dinitrochlorobenzene; 2,4-Dinitrochlorobenzene; DNC; CDNB
Anwendungen:
1-Chloro-2,4-dinitrobenzene ist ein Reagenz für den Nachweis und die Bestimmung von Pyridinverbindungen
CAS Nummer:
97-00-7
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
202.55
Summenformel:
C6H3ClN2O4
Ergänzende Informationen:
Es handelt sich um ein Gefahrgut für den Transport und es können zusätzliche Versandgebühren anfallen.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1-Chloro-2,4-dinitrobenzol ist ein Substrat der GST. Es wurde als Alkylierungsmittel verwendet, um den Abbau des intrazellulären Erythrozyten-Glutathions (GSH) zu evaluieren. Bei der Inkubation mit Erythrozyten reagiert 1-Chloro-2,4-dinitrobenzol mit Erythrozyten-Glutathion (GSH), um 2,4-Dinitrophenyl-S-Glutathion zu bilden. Es ist ein irreversibler Inhibitor der humanen Thioredoxin-Reduktase. Darüber hinaus ist es ein Hautreizstoff, der sowohl eine primäre als auch eine allergische Dermatitis verursachen kann. Die Kontaktsensibilisierung mit dem Produkt wurde als Maß für die zelluläre Immunität verwendet. Außerdem wird 1-Chloro-2,4-dinitrobenzol als Reagenz zur Detektion und Bestimmung von Pyridin-Verbindungen verwendet.


1-Chloro-2,4-dinitrobenzene (CAS 97-00-7) Literaturhinweise

  1. Entgiftung von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in MCF7-Brustkrebszellen, die Glutathion-S-Transferase P1-1 und/oder Multidrug Resistance Protein 1 exprimieren.  |  Diah, SK., et al. 1999. Toxicol Appl Pharmacol. 157: 85-93. PMID: 10366541
  2. Expression von hGSTP1-Allelen in der menschlichen Lunge und katalytische Aktivität der nativen Proteinvarianten gegenüber 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol, 4-Vinylpyridin und (+)-anti-Benzo[a]pyren-7,8-diol-9,10-oxid.  |  Coles, B., et al. 2000. Cancer Lett. 156: 167-75. PMID: 10880766
  3. Wirkung von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol auf den K+-Transport in normalen und sichelförmigen menschlichen roten Blutkörperchen.  |  Muzyamba, MC. and Gibson, JS. 2003. J Physiol. 547: 903-11. PMID: 12576491
  4. Züchtung und Charakterisierung eines organischen nichtlinearen optischen Kristalls aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol (CDNB).  |  Sethuraman, K., et al. 2007. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 66: 707-11. PMID: 16875866
  5. Molekulare Determinanten des xenobiotischen Stoffwechsels: QM/MM-Simulation der Umwandlung von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol, katalysiert durch M1-1 Glutathion-S-Transferase.  |  Bowman, AL., et al. 2007. Biochemistry. 46: 6353-63. PMID: 17480056
  6. Analyse der Schwingungsspektren von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol auf der Grundlage von Dichtefunktionaltheorieberechnungen.  |  Krishnakumar, V. and Prabavathi, N. 2009. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 72: 738-42. PMID: 19124269
  7. Intrahepatische Umwandlung eines Glutathionkonjugats in seine Mercaptursäure. Metabolismus von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in isolierten, perfundierten Ratten- und Meerschweinchenlebern.  |  Hinchman, CA., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 22179-85. PMID: 1939239
  8. Wirkung von Dehydroepiandrosteron auf atopische Dermatitis-ähnliche Hautläsionen, die durch 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in der Maus induziert werden.  |  Chan, CC., et al. 2013. J Dermatol Sci. 72: 149-57. PMID: 23891346
  9. Synthese eines neuen magnetischen MIP für den selektiven Nachweis von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol, einer hochallergenen Verbindung.  |  Uzuriaga-Sánchez, RJ., et al. 2017. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 74: 365-373. PMID: 28254306
  10. Bildung von Glutathion-S-Konjugat aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol und biliäre S-Konjugat-Ausscheidung in der perfundierten Rattenleber.  |  Wahlländer, A. and Sies, H. 1979. Eur J Biochem. 96: 441-6. PMID: 467417
  11. Kreuzspezifität in einigen Wirbeltier- und Insekten-Glutathion-Transferasen mit Methylparathion (Dimethyl-p-nitrophenylphosphorothionat), 1-Chlor-2,4-dinitro-benzol und s-Crotonyl-N-acetylcysteamin als Substrate.  |  Clark, AG., et al. 1973. Biochem J. 135: 385-92. PMID: 4772267
  12. Enzymatische Konjugation von Erythrozyten-Glutathion mit 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol: der Verbleib des Glutathion-Konjugats in Erythrozyten und die Auswirkung von Glutathion-Verarmung auf Hämoglobin.  |  Awasthi, YC., et al. 1981. Blood. 58: 733-8. PMID: 7272504
  13. 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol ist ein irreversibler Inhibitor der menschlichen Thioredoxinreduktase. Der Verlust der Thioredoxin-Disulfid-Reduktase-Aktivität geht mit einem starken Anstieg der NADPH-Oxidase-Aktivität einher.  |  Arnér, ES., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 3479-82. PMID: 7876079
  14. Messung und Charakterisierung der Denitrosierung von Tauromustin und verwandten Nitrosoharnstoffen durch Glutathiontransferasen in Leberzytosol verschiedener Spezies.  |  Tuvesson, H., et al. 1993. Carcinogenesis. 14: 1143-7. PMID: 8508500
  15. Glutathion-Konjugation mit 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol (CDNB): interindividuelle Variabilität in menschlicher Leber, Lunge, Niere und Darm.  |  Temellini, A., et al. 1995. Int J Clin Pharmacol Ther. 33: 498-503. PMID: 8520807

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