Date published: 2025-9-9

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(R)-Equol (CAS 221054-79-1)

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대체 이름:
(+)-Equol; Isoequol
적용:
(R)-Equol 는 다이드제인의 대사에서 생성되는 비스테로이드성 에스트로겐입니다.
CAS 등록번호:
221054-79-1
분자량:
242.27
분자식:
C15H14O3
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

빠른 링크

(R)-에콜은 대두 이소플라보노이드의 대사에서 파생되는 이소플라반디올로 알려진 비스테로이드성 화합물 계열에 속하는 생물학적 활성 화합물입니다. 특히, (R)-이퀄은 이소플라본인 다이드제인이 함유된 콩 제품이 소화되는 동안 장내 세균총에 의해 생성되는 분자인 이퀄의 입체 이성질체입니다. (R)-에콜 이성질체는 에스트로겐 수용체, 특히 베타 유형에 결합하는 친화력이 강하기 때문에 특히 관심을 끌고 있습니다. 이러한 결합력은 다양한 생물학적 과정에 영향을 미칠 수 있는 에스트로겐 활성 조절에 잠재적으로 관여할 수 있음을 시사합니다. 더 높은 에스트로겐 활성으로 더 일반적으로 연구되는 입체 이성질체 (S)-에콜과 달리 (R)-에콜은 에스트로겐 수용체와의 독특한 상호 작용으로 인해 덜 강력하지만 여전히 중요합니다. 과학 연구에서 (R)-Equol은 호르몬 균형에 미치는 잠재적 영향과 에스트로겐 수치와 관련된 질병 예방에 대한 역할을 조사하고 있습니다. 또한 (R)-Equol에 대한 연구는 인간 미생물군집 내의 복잡한 상호작용과 식이 성분을 생리활성 대사물질로 대사하는 능력을 이해하는 데 도움이 됩니다. 이 화합물의 대사 및 결합 활동은 영양 과학 및 약리학 연구에서 관심의 대상이 되고 있으며, 잠재적인 연구 응용에 초점을 맞추고 있습니다.


(R)-Equol (CAS 221054-79-1) 참고자료

  1. 에스트로겐 수용체 베타의 강력한 리간드인 S-에퀴올은 인간의 장내 세균총에서 생성되는 대두 이소플라본 대사 산물의 독점적인 거울상 이성질체 형태입니다.  |  Setchell, KD., et al. 2005. Am J Clin Nutr. 81: 1072-9. PMID: 15883431
  2. 안정 동위원소 표지 추적자를 사용하여 건강한 성인에서 대두 이소플라본 대사체 S-(-)에콜과 그 이성질체 R-(+)에콜의 약동학 거동을 측정했습니다.  |  Setchell, KD., et al. 2009. Am J Clin Nutr. 90: 1029-37. PMID: 19710188
  3. Equol: 약동학 및 생물학적 작용.  |  Setchell, KD. and Clerici, C. 2010. J Nutr. 140: 1363S-8S. PMID: 20519411
  4. 반딧불이 루시퍼라제를 이용한 s-equol에 대한 생발광 효소 면역 분석법 개발 및 에콜 생산자 상태 평가에 적용.  |  Minekawa, T., et al. 2011. Chem Pharm Bull (Tokyo). 59: 84-7. PMID: 21212552
  5. 에스트로겐 수용체 유도 전사 활성에서 R- 및 S-equol의 비교 효과 및 전이 활성화 기능(AF-1 및 AF-2)의 함의.  |  Shinkaruk, S., et al. 2010. Nutrients. 2: 340-54. PMID: 22254026
  6. 다이드제인, R-(+)에콜 및 S-(-)에콜은 매트릭스 메탈로프로테아제-2의 하향 조절을 통해 잠재적으로 MDA-MB-231 유방암 세포의 침입을 억제합니다.  |  Magee, PJ., et al. 2014. Eur J Nutr. 53: 345-50. PMID: 23568763
  7. 피부 노화에 대한 에콜과 폴리페놀 이성질체의 보호 효과: 임상적 의미와 인간 피부로의 독특한 전달을 가진 마이크로어레이/단백질 증거.  |  Lephart, ED. 2013. Pharm Biol. 51: 1393-400. PMID: 23862588
  8. S-equol은 INS-1 췌장 베타 세포에서 cAMP 단백질 키나아제 A 신호를 선택적으로 활성화하고 알록산에 의한 세포 사멸을 감소시킵니다.  |  Horiuchi, H., et al. 2014. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 60: 291-6. PMID: 25297619
  9. 천연 항암제 이소플라본 다이드제인의 이차 대사산물인 S-equol은 Akt/FOXO3a 경로를 활성화하여 시험관 및 생체 내에서 전립선암의 성장을 억제합니다.  |  Lu, Z., et al. 2016. Curr Cancer Drug Targets. 16: 455-65. PMID: 26638886
  10. 피부 건강을 개선하는 코스메슈티컬로서 레스베라트롤, 4' 아세톡시 레스베라트롤, R-equol, 라세믹 에콜 또는 S-equol.  |  Lephart, ED. 2017. Int J Mol Sci. 18: PMID: 28587197
  11. 뇌하수체 종양 세포의 신호 전달 및 세포 증식에 대한 에스트라디올과 피임 에스트로겐 에티닐 에스트라디올의 비유전학적 효과와 이러한 효과를 중화 또는 강화하는 R-equol의 능력의 차이.  |  Saraf, MK., et al. 2021. Steroids. 168: 108411. PMID: 31132367
  12. 유방암에 대한 Equol (대두 대사 산물)의 효과에 대한 체계적인 검토.  |  Hod, R., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33669783
  13. (S)-에콜은 파골세포 형성을 억제하고 파골세포 세포 사멸을 강화하는 데 (R)-에콜보다 더 효과적이며 생쥐에서 에스트로겐 결핍으로 인한 뼈 손실을 감소시킵니다.  |  Tanaka, M., et al. 2022. J Nutr. 152: 1831-1842. PMID: 35675296

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