N-Boc-S-methyl-L-cysteine (CAS 16947-80-1)

N-Boc-S-메틸-L-시스테인은 천연 아미노산인 L-시스테인에 질소 원자에 테르-부톡시카보닐(Boc) 보호기를, 황 원자에 메틸기를 추가하여 화학적으로 변형된 아미노산입니다. Boc 그룹은 아미노산 결합 시 아민 그룹에서 원치 않는 반응을 방지하기 위해 펩타이드 합성에 사용되는 일반적인 보호 그룹입니다. N-Boc-S-메틸-L-시스테인의 주요 작용 메커니즘은 펩타이드 및 변형 단백질 합성의 빌딩 블록으로 사용되는 것과 관련이 있습니다. Boc 그룹은 아민 기능이 조기에 반응하지 않도록 보호하며, 이는 아미노산을 한 번에 하나씩 추가하는 단계적 펩타이드 합성에 매우 중요합니다. 시스테인 측쇄의 S-메틸기는 아미노산의 소수성과 안정성을 증가시켜 일반적으로 이황화 결합을 형성하는 티올기의 산화를 방지합니다. 연구 분야에서 N-Boc-S-메틸-L-시스테인은 펩타이드와 단백질에 변형된 아미노산을 부위별로 도입할 수 있도록 하여 단백질 구조와 기능을 연구하는 데 활용됩니다. 메틸화된 티올은 이황화 결합 형성에 관여하지 않고 보다 제어된 방식으로 시스테인의 거동을 모방할 수 있기 때문에 단백질 폴딩, 안정성 및 기능에서 시스테인 잔기의 역할을 이해하는 데 특히 유용할 수 있습니다. 또한, 이 화합물은 약리학적 특성이 강화된 새로운 펩타이드 및 저분자 개발에 사용됩니다. 연구자들은 N-Boc-S-메틸-L-시스테인을 펩타이드에 통합함으로써 분자의 친유성과 막 투과성을 증가시켜 단백질-단백질 상호작용의 제어가 필요한 잠재적 치료 응용 분야에 더 적합하게 만들 수 있습니다.