Date published: 2025-9-7

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Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 53008-65-4)

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대체 이름:
Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-|A-D-glucopyranoside
CAS 등록번호:
53008-65-4
분자량:
464.55
분자식:
C28H32O6
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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메틸 2,3,4-트리-오-벤질-D-갈락토피라노사이드는 보호된 형태의 갈락토스로서 귀중한 특성으로 인해 유기 및 탄수화물 화학에서 광범위하게 사용되는 D-갈락토스의 합성 유도체입니다. 이 분자는 2, 3, 4 위치에 벤질기가 있어 합성 중 원치 않는 부반응으로부터 수산기를 효과적으로 보호하고, 이성질체 위치에 있는 메틸기는 글리코실화 반응에서 글리코실 공여체로 쉽게 사용할 수 있도록 합니다. 벤질 보호기의 전략적 배치 덕분에 이 화합물은 복잡한 올리고당을 만드는 데 강력한 도구가 됩니다. 이러한 보호막은 선택적으로 제거할 수 있어 당 분자를 단계적으로 정교화할 수 있습니다. 이러한 유연성은 글리코시드 결합 형성 메커니즘을 연구하고 입체 장애의 영향과 치환체의 전자적 특성이 글리코실화 결과에 미치는 영향을 탐구하는 데 매우 중요합니다. 연구자들은 메틸 2,3,4-트리-오-벤질-D-갈락토피라노사이드를 사용하여 자연 구조를 모방한 글리코콘쥬게이트를 합성하여 생물학적 인식 과정과 탄수화물 상호 작용에 대한 통찰력을 제공합니다. 이 화합물의 유용성은 단순한 합성을 넘어 탄수화물 조립을 위한 새로운 방법론을 개발하는 데 중추적인 역할을 하며, 재료 과학 및 생명공학 등의 분야에서 당과학과 그 응용에 대한 더 깊은 이해에 기여하고 있습니다. 이 연구는 합성 화학의 역량을 발전시켜 새로운 생체 물질을 생산하고 탄수화물의 산업적 응용을 강화하는 데 도움이 됩니다.


Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 53008-65-4) 참고자료

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  8. 육탄소 및 고탄소 후라노사이드의 곁사슬 형태와 당화 선택성에 미치는 영향.  |  Siyabalapitiya Arachchige, S. and Crich, D. 2022. J Org Chem. 87: 316-339. PMID: 34905382
  9. NaBH4에 의한 아릴 이황화물의 환원에 기반한 글리칼로부터 2-OH 티오글리코사이드의 효율적인 합성.  |  Guo, YF., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36144712
  10. 구리(II) 브롬화물을 이용한 티오글리코사이드의 활성화.  |  Pooladian, F., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36364179

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