Date published: 2025-9-10

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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1)

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대체 이름:
1,2-Epoxy-5-cyclooctene
CAS 등록번호:
637-90-1
순도:
≥98%
분자량:
124.18
분자식:
C8H12O
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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9-옥사비사이클로[6.1.0]논-4-엔 또는 9-옥사비사이클로난은 탄소 9위의 유일한 산소 원자를 갖는 이환식 탄화수소이다. 이 분자는 매우 다재다능하기 때문에 다양한 과학 연구에 응용할 수 있다. 특히 9-옥사비사이클로[6.1.0]논-4-엔은 화학, 생화학, 약리학 분야에서 매우 유용하며, 반응성이 풍부한 화합물의 합성을 위한 구성 요소이다. 독특한 구조와 특성 때문에 이 분야의 연구에 특히 적합하다. 9-옥사비사이클로[6.1.0]논-4-엔은 과학 연구에서 여러 가지 역할을 한다. 우선 유기 합성에 중요한 역할을 하여 의약품, 농약, 재료의 개발을 가능하게 한다. 또한 딜스-알데르 반응, 위티그 반응 등 유기 반응에서 촉매 역할을 한다. 또한 9-옥사비사이클로[6.1.0]논-4-엔은 다환식 방향족 탄화수소의 합성 출발 물질로서 물질 과학과 나노 기술에서 중요한 역할을 한다. 반응성이 매우 높기 때문에 다양한 화학 반응을 촉매할 수 있다. 9-옥사비사이클로[6.1.0]논-4-엔의 작용 메커니즘은 현재 반응하는 특정한 반응에 따라 다르다. 이는 루이스 산의 역할을 하여 반응물 사이의 새로운 결합을 촉진한다. 반대로 위티그 반응에서는 친핵체의 역할을 하여 반응물 사이의 새로운 결합을 형성한다.


9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1) 참고자료

  1. 3,8-디아자트리사이클로[3.2. 1(2,5)]옥탄과 구조적으로 관련된 9, 10-디아자트리사이클로[4.2.1. 1(2,5)]데칸 및 2,7-디아자트리사이클로[4.4. 0(3,8)]데칸의 합성, 분자 모델링 및 오피오이드 수용체 친화도.  |  Vianello, P., et al. 2000. J Med Chem. 43: 2115-23. PMID: 10841790
  2. 분자 내 브로모늄 이온 보조 에폭사이드 고리 개방: 외부 핵친화성이 추가된 옥소늄 이온의 포획.  |  Bonney, KJ., et al. 2011. J Org Chem. 76: 97-104. PMID: 21114250
  3. 18F-PARP1 억제제를 위한 고수익, 2단계 18F 라벨링 전략.  |  Keliher, EJ., et al. 2011. ChemMedChem. 6: 424-7. PMID: 21360818
  4. 두 가지 스피로피란 기반 분자력 프로브의 힘 속도 특성화.  |  Gossweiler, GR., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 6148-51. PMID: 25916203
  5. 기계화학적으로 밝혀진 락톤화를 통한 폴리머 기계적 분해 개선.  |  Lin, Y., et al. 2020. Nat Commun. 11: 4987. PMID: 33020488
  6. 기계화학적 허용 및 금지된 시클로부텐 고리 개방 반응에서의 치환체 효과.  |  Brown, CL., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 3846-3855. PMID: 33667078
  7. 브롬 보조 데폭사이드 고리 확장을 통한 고리형 에테르의 입체 선택적 합성  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1985. Tetrahedron letters. 26(11): 1461-1464.
  8. 브롬 보조 에폭사이드 고리 확장을 통한 사이클릭 에테르의 합성  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1986. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1277-1282.
  9. 9-옥사비사이클로[6.1.0]비-4-엔[1]의 할로불소화 반응에서 횡단관 산소 참여[1]  |  Haufe, G., Alvernhe, G., & Laurent, A. 1990. Journal of fluorine chemistry. 46(1): 83-95.
  10. 삼환 옥소늄 방향 첨가: 2,3-에폭시 시클로옥트-5-엔-1-올 및 2,3-에폭시-5-엔-1-원의 요오드화 반응의 지역 화학 및 입체 화학.  |  Alvarez, E., Diaz, M. T., Rodríguez, M. L., & Martín, J. D. 1990. Tetrahedron letters. 31(11): 1629-1632.
  11. 시클로옥텐 기반 단량체 및 가교제로부터 제조된 맞춤형 고리 개방 중합 유도 모놀리식 매체  |  Bandari, R., Prager-Duschke, A., Kühnel, C., Decker, U., Schlemmer, B., & Buchmeiser, M. R. 2006. Macromolecules. 39(16): 5222-5229.
  12. 에폭사이드의 Co(살렌)-매개 거울상 선택적 방사성 불소화. 동역학적 해상도를 통한 거울상 이성질체로 농축된 [18F]F-MISO의 방사합성  |  Revunov, E., & Zhuravlev, F. 2013. Journal of Fluorine Chemistry. 156: 130-135.
  13. 산소 및 개시제 하에서 1,3-부타디엔의 산화 반응 및 열 안정성  |  Liang, M., Zhao, H., Dai, S., Yu, C., Cheng, H., Li, W.,.. & Liu, X. 2022. Arabian Journal of Chemistry. 15(11): 104289.

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