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9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 의 분자 구조, CAS 번호: 21205-91-4
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer (CAS 21205-91-4)
대체 이름:
9-BBN
적용:
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 는 고리형 아세탈과 케탈을 모노벤질화된 1,2-디올로 환원적으로 절단하는 데 사용되는 공기 중 안정한 결정성 시약입니다.
CAS 등록번호:
21205-91-4
분자량:
244.03
분자식:
C16H30B2
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9-보라비시클로[3.3.1]노난 이량체 또는 종종 9-BBN 이량체로 약칭되는 9-보라비시클로[3.3.1]노난 이량체는 알켄을 선택적으로 수소화하여 유기 화합물로 전환하여 다양한 변형을 더 겪을 수 있는 독특한 능력으로 유기 합성에 널리 사용되는 저명한 유기 보란 화합물이다. 이 이 이량체의 구조는 분자를 상당히 안정화시키고 반응성을 향상시키는 특징인 붕소-보론 결합을 통해 연결된 2개의 9-보라비시클로[3.3.1]노난 이량체의 작용 메커니즘은 알켄과의 복합체 형성을 포함하며, 이는 고도로 회귀 선택적인 방식으로 탄소-탄소 이중 결합을 가로질러 붕소 원자의 추가를 용이하게 한다. 이러한 회귀 선택성은 생성물의 형성을 정확하게 제어할 수 있기 때문에 복잡한 유기 분자의 합성을 위한 연구에서 특히 가치가 있다. 또한 9-보라비시클로[3.3.1]노난 이량체에 의해 매개되는 수소화 반응은 입체특이적이며, 전형적으로 시스-첨가 생성물을 생성하며, 이는 이후 산화 또는 스즈키 커플링과 같은 반응을 통해 광범위한 작용기로 전환될 수 있다. 9-보라비시클로[3.3.1]노난 이량체가 제공하는 다기능성 및 제어는 새로운 합성 방법론의 개발에 필수적인 도구가 되어 화학 및 재료 과학 전반에 걸친 연구 응용을 위한 분자의 구성에 중추적인 역할을 한다.
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer (CAS 21205-91-4) 참고자료
- 하이드로보레이션 동역학: 9-보라비사이클로[3.3.1]노난과 대표적인 알켄의 반응에 대한 특이한 동역학. | Brown, HC., et al. 1980. Proc Natl Acad Sci U S A. 77: 698-702. PMID: 16592773
- 협력적 B-H 결합 활성화에 의한 보륨 이온의 촉매 생성: 피나콜보란을 이용한 질소 헤테로사이클의 까다로운 직접 친전해 보릴레이션. | Stahl, T., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 10978-81. PMID: 23855894
- 포스핀 촉매에 의한 알킬, 알케닐 및 아릴보란을 이용한 알키노산염의 탄화 방지. | Nagao, K., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 10605-8. PMID: 25033017
- 디보릴-N-헤테로사이클의 합성 및 양이온성 루이스산으로의 전환. | Farrell, JM. and Stephan, DW. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 14322-5. PMID: 26273801
- 유기 화합물에서 붕소가 도핑된 초소형 다이아몬드의 고압 합성. | Ekimov, EA., et al. 2015. Adv Mater. 27: 5518-22. PMID: 26283646
- 키랄 카르벤-보란 부가체: 비대칭 FLP 수소화를 위한 보륨 촉매의 전구체. | Lam, J., et al. 2016. Dalton Trans. 45: 15303-15316. PMID: 27383522
- 붕소 구아니딘산염의 N-B 결합에서 작은 불포화 분자의 삽입 반응. | Ramos, A., et al. 2017. Dalton Trans. 46: 10281-10299. PMID: 28737819
- 포스핀 촉매에 의한 9-BBN 기반 1,1-디보릴알칸을 이용한 알키노산염의 탄화 방지: 다중 치환된 γ-보릴릴보란의 합성 및 사용. | Yamazaki, A., et al. 2018. Angew Chem Int Ed Engl. 57: 3196-3199. PMID: 29359383
- 9-보라비시클로[3.3.1]노난: 카르보디이미드의 하이드로보르화를 위한 금속이 없는 촉매. | Ramos, A., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 3073-3076. PMID: 30785456
- 핵 형성과 성장을 위한 분리된 반응 메커니즘을 통합하여 가열 합성의 잠재력을 발휘하는 나노 결정 전구체. | Park, J., et al. 2020. ACS Nano. 14: 11579-11593. PMID: 32790324
- 하이드로보레이션 동역학. 3. 9-보라비시클로[3.3.1]노난 이량체와 알킨의 하이드로보레이션 동역학 및 메커니즘. 대표 알킨의 반응성에 대한 구조의 영향 | Kung K. Wang, Charles G. Scouten, and Herbert C. Brown. 1982. J. Am. Chem. Soc. 104, 2: 531–536.
- 하이드로보레이션 동역학. 7. 9-보라비시클로[3.3.1]노난 이합체를 이용한 알데히드와 케톤의 환원 동역학 및 메커니즘 | Herbert C. Brown, Kung K. Wang, and J. Chandrasekharan. 1983. J. Am. Chem. Soc. 105, 8: 2340–2343.
- 고정압에서 할로겐화 아다만탄으로부터 초소형 다이아몬드의 크기 제어 가능 합성 | EA Ekimov, SG Lyapin, YV Grigoriev, IP Zibrov. 2019. Carbon. 150: 436-438.
주문정보
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