Date published: 2025-9-11

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6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8)

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CAS 등록번호:
137915-37-8
분자량:
302.48
분자식:
C15H30O4Si
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
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6-O-(트리이소프로필실릴)-D-글루칼은 탄수화물 화학 연구의 핵심 중간체로 다양한 배당체와 복합 탄수화물의 합성에 널리 활용됩니다. 이 물질의 중요성은 특정 수산기를 선택적으로 조작할 수 있는 보호된 형태의 D-글루코스로서 작용할 수 있다는 데 있습니다. 6번째 위치에 있는 트리이소프로필실릴(TIPS) 보호기는 수산기 기능을 보호하여 당화 과정에서 원치 않는 반응을 방지합니다. 이 화합물은 올리고당과 글리코콘쥬게이트의 조립에서 다목적 빌딩 블록으로 사용되며 탄수화물-단백질 상호작용, 당생물학 및 탄수화물 기반 백신 개발에 중요한 역할을 합니다. 또한 6-O-(트리이소프로필실릴)-D-글루칼은 천연물, 의약품 중간체 및 기능성 물질의 합성에 응용될 수 있습니다. 합성 경로에 전략적으로 배치하면 화학자들은 안정성과 반응성이 향상된 구조적으로 다양한 탄수화물 유도체에 접근할 수 있어 생물학적 과정에서 탄수화물의 역할에 대한 연구와 맞춤형 특성을 가진 새로운 물질의 설계가 용이해집니다. 전반적으로 이 화합물은 탄수화물 구조-기능 관계의 이해에 기여하고 혁신적인 소재와 생리 활성 화합물의 개발을 가능하게 하여 다양한 분야의 연구를 발전시키는 데 중추적인 역할을 하고 있습니다.


6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8) 참고자료

  1. 글리칼 공여체를 이용한 아세타미도글리코실화: 천연 C(2)-N-아세틸아미노 기능을 직접 설치한 원팟 글리코시드 결합.  |  Di Bussolo, V., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 204-207. PMID: 10649376
  2. 다양한 보호 D-글루쿠로날의 개선된 대규모 합성.  |  Mikula, H., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 19-23. PMID: 23419943
  3. 폴리올과 탄수화물의 전처리 실릴화 및 GC 유도체화 반응에서 실릴 2-메틸프로프-2-엔-1-설피네이트의 합성 및 응용.  |  Marković, D., et al. 2016. Chemistry. 22: 4196-205. PMID: 26864218
  4. 인돌로카바졸 알칼로이드 ZHD-0501과 그 7개의 이성질체의 총 합성  |  Wang, L., Zhang, Y., Xu, Z., Li, J., & Zhu, W. 2022. Organic Chemistry Frontiers. 9(15): 4110-4117.

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