Date published: 2025-9-12

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1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7)

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대체 이름:
DBN
CAS 등록번호:
3001-72-7
분자량:
124.18
분자식:
C7H12N2
추가 정보:
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1,5-Diazabicclo[4.3.0]non-5-en (DBN)은 2개의 질소 원자가 1번과 5번에 융합된 9원 고리로 이루어진 독특한 구조를 가진 이환식 유기 화합물이다. 이러한 구조는 DBN에 독특한 친핵성을 부여하여 유기 합성에 매우 귀중한 촉매 역할을 한다. 그 작용 메커니즘은 주로 유기 촉매 역할을 하여 미카엘 첨가, 알돌 반응 및 카르보닐 화합물의 활성화를 포함하지만 이에 국한되지는 않는 다양한 화학 반응을 촉진한다. 연구에서 DBN의 온화한 조건에서 탄소-탄소 결합 형성을 촉진하는 효능이 광범위하게 사용되어 높은 특이성과 수율을 가진 복잡한 분자의 합성이 가능하다. 반응을 촉매하는 화합물의 견고성과 다재다능성 덕분에 새로운 합성 방법론 개발의 주요 요소로 자리 잡았으며, 전통적인 촉매 과정에 보다 지속 가능하고 환경 친화적인 대안을 제공함으로써 녹색 화학 분야에 크게 기여했다.


1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7) 참고자료

  1. 프리델-핵친화성 촉매로 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]비-5-엔(DBN)을 사용한 피롤과 인돌의 아실화 프리델-크래프트.  |  Taylor, JE., et al. 2010. Org Lett. 12: 5740-3. PMID: 21077631
  2. 상관 가스 크로마토그래피에 의한 2- 및 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]비-5-엔, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]언덱-7-엔, 이미다조[1,2-a]피리딘 및 1,2,4-트리아졸로[1,5-a]피리미딘의 기화 엔탈피 측정값입니다.  |  Lipkind, D., et al. 2011. J Phys Chem B. 115: 8785-96. PMID: 21648413
  3. 1,1/1,2 B2cat2의 루이스 염기 부가체의 이성질체화.  |  Cade, IA., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 7506-11. PMID: 25803123
  4. 다양한 보조 용매를 사용하여 셀룰로오스 아세테이트를 합성하는 이온성 액체 매개 기술.  |  Jogunola, O., et al. 2016. Carbohydr Polym. 135: 341-8. PMID: 26453886
  5. 에톡시카보닐메틸 1,4-디하이드로피리딘-3-카복실산염의 직접 아미노 분해.  |  Vigante, B., et al. 2015. Molecules. 20: 20341-54. PMID: 26569215
  6. p-니트로페닐 탄산염은 락탐 카바메이트를 제공하는 DBU 및 DBN의 고리 개방 반응을 촉진합니다.  |  Vangala, M. and Shinde, GP. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 2086-2092. PMID: 27829914
  7. 유기 슈퍼베이스와 짧은 카르복실산에서 유래한 프로틱 이온성 액체의 기화.  |  Ribeiro, FMS., et al. 2017. Phys Chem Chem Phys. 19: 16693-16701. PMID: 28621368
  8. 3차 아민 티오우레아와 1,5-디아자비시클로[4.3.0]비-5-엔에 의해 촉매된 키랄 스피로-포스포닐피라졸린-옥신돌에 접근하기 위한 α-디아조메틸포스포네이트와 메틸렌인돌리논의 선택적 1,3-양극 사이로드디온화(Enantioselective 1,3-Di극 사이클로디온).  |  Huang, N., et al. 2017. Org Lett. 19: 5806-5809. PMID: 29045154
  9. 프로틱 이온성 액체로부터의 공비 형성에 대한 실험적 증거.  |  Ribeiro, FMS., et al. 2018. Chemphyschem. 19: 2364-2369. PMID: 29799151
  10. 이온성 액체를 이용한 용매 용접 및 각인 셀룰로오스 나노섬유 필름.  |  Reyes, G., et al. 2019. Biomacromolecules. 20: 502-514. PMID: 30540441
  11. 5-알키닐트리아졸의 CuII 촉매에 의한 산화적 형성.  |  Liu, P., et al. 2020. Chem Asian J. 15: 380-390. PMID: 31845533
  12. 재활용 가능한 유기 촉매 처리된 폴리(티오우레탄) 공유 결합 적응형 네트워크.  |  Gamardella, F., et al. 2020. Polymers (Basel). 12: PMID: 33291704
  13. 유기금속 팔라듐 시약을 사용한 비보호 펩타이드에서 p-아미노페닐알라닌의 선택적 N-아릴레이션.  |  Mallek, AJ., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 16928-16931. PMID: 34015170
  14. 셀룰로오스의 고효율 용해를 위한 강력한 슈퍼베이스 기반의 새로운 용매.  |  Liu, Q., et al. 2021. Carbohydr Polym. 272: 118454. PMID: 34420714
  15. 바이사이클릭 아미딘과의 분자 간 상호작용을 통한 유기 염화물 감지 기술.  |  Park, JW., et al. 2021. Biosensors (Basel). 11: PMID: 34821631

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