Date published: 2025-9-8

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1,4-Benzoquinone (CAS 106-51-4)

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대체 이름:
Quinone; 1,4-Cyclohexadienedione
적용:
1,4-Benzoquinone 는 세포 사멸을 유도하는 것으로 밝혀진 벤젠의 주요 대사 산물입니다.
CAS 등록번호:
106-51-4
순도:
≥99%
분자량:
108.09
분자식:
C6H4O2
추가 정보:
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1,4-벤조퀴논은 벤젠의 주요 대사산물이다. 세포 내에서 H2O2를 생성하는 것으로 밝혀졌다. 과산화물이 Cu(I)와 반응하여 뉴클레오솜 내부의 DNA 단편화를 유도하는 활성종을 생성하는 것으로 제안되었다. 1,4-벤조퀴논은 파라-벤조퀴논 또는 PBQ라고도 하며 C6H4O2 분자식을 자랑하는 유기 화합물로 등장한다. 독특한 황색 결정 구조를 가지고 있어 강력한 향을 내뿜으며 유기 용매에 대한 높은 용해도를 자랑한다. 이 화합물은 유기 화합물 합성의 매개체로서 중추적인 역할을 하며 화학 분야에서 다양한 응용 분야를 보유하고 있다. 특히 고분자와 염료의 생성에 중요한 구성 요소 역할을 한다. 1,4-벤조퀴논에 대한 광범위한 탐구는 유기 화학과 생화학의 영역을 가로질러 전개되었다. 유기 화학의 영역에서는 염료와 고분자를 아우르는 다양한 유기 화합물 스펙트럼의 생성을 용이하게 하는 합성 중간체로서 중심을 잡는다. 한편 생화학에서는 방향족 화합물과 관련된 효소 매개 산화 과정의 복잡성에 대한 통찰을 제공하는 모범 화합물의 역할을 가정했다. 1,4-벤조퀴논의 작용을 뒷받침하는 메커니즘은 일련의 개별 단계를 포함하는 복잡한 구조이다. 초기 단계는 산화 반응을 수반하며, 화합물이 산소 또는 공기와 같은 산화제와 반응하여 퀴논이 생성된다. 이후 이 퀴논은 추가적인 산화를 거쳐 하이드로퀴논으로 변형된다. 궁극적으로 이 하이드로퀴논은 환원을 거쳐 1,4-벤조퀴논이 다시 생성된다.


1,4-Benzoquinone (CAS 106-51-4) 참고자료

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  10. 1,4-벤조퀴논 서브 유닛을 함유하는 알콕시 및 에네디인 유도체-합성 및 항종양 활성.  |  Kadela-Tomanek, M., et al. 2017. Molecules. 22: PMID: 28287461
  11. HL-60 세포에서 1,4-벤조퀴논으로 유도된 세포 사멸에 대해 PINK1/파킨 매개 미토파지가 활성화되었습니다.  |  Zhang, C., et al. 2018. Toxicol In Vitro. 50: 217-224. PMID: 29567065
  12. 1,4-벤조퀴논 항균제는 전갈독에서 추출한 황색포도상구균 및 결핵균에 대한 항균제입니다.  |  Carcamo-Noriega, EN., et al. 2019. Proc Natl Acad Sci U S A. 116: 12642-12647. PMID: 31182590
  13. l-카르니틴은 K562 세포에서 산화 스트레스를 억제하고 지방산 산화를 촉진하여 1,4-벤조퀴논에 의한 세포 사멸과 DNA 손상을 방지합니다.  |  Sun, R., et al. 2020. Environ Toxicol. 35: 1033-1042. PMID: 32478940
  14. 진균류 파네로카테 크리소스포리움의 1,4-벤조퀴논 환원효소: 스펙트럼 및 동역학 분석.  |  Brock, BJ. and Gold, MH. 1996. Arch Biochem Biophys. 331: 31-40. PMID: 8660680
  15. 벤젠 대사 산물에 의해 유도되는 산화성 DNA 손상 및 세포 사멸.  |  Hiraku, Y. and Kawanishi, S. 1996. Cancer Res. 56: 5172-8. PMID: 8912853

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