Date published: 2025-9-6

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Thapsigargin (CAS 67526-95-8)

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別名:
Thapsigargin also known as Octanoic acid; (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]f uran-7-yl ester; (3S,3aR,4S,6S,6AR,7S,8S,9bS)-6-(Acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate Octanoic acid [(3S)-6 -acetoxy-2,3,3a,4,5,6,6a ,7,8,9b -decahydro-3 ,3a -dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8 -[[(Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4 -(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan]-7 -yl ester
アプリケーション:
Thapsigarginは細胞透過性セスキテルペンラクトンで、細胞内貯蔵Ca2+放出の誘導物質である
CAS 番号:
67526-95-8
純度:
≥99%
分子量:
650.75
分子式:
C34H50O12
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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クイックリンク

タプシガルギンは、タプシア・ガルガニカの根に含まれる細胞透過性のセスキテルペンラクトンである。タプシガルギンは腫瘍促進物質であり、サルコ/小胞体Ca2+-ATPase(SERCA IC50=30 nM)の阻害を介して、イノシトールリン脂質を加水分解することなく、細胞内に蓄積したCa2+の放出を誘導する。SERCAの阻害は細胞内カルシウムの増加をもたらし、これは細胞の活性化、肥満細胞からのヒスタミンの放出、ある種の癌の増殖の増加に関連している。タプシガルギンは、個別の細胞内Ca2+プールを区別するために使用される。タプシガルギンによる腫瘍促進およびEGF受容体のダウンレギュレーションは、プロテインキナーゼCの活性化とは無関係である。


Thapsigargin (CAS 67526-95-8) 参考文献

  1. 細胞内カルシウムプールの同定。タプシガルギンによる選択的修飾。  |  Bian, JH., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 8801-6. PMID: 1827436
  2. 血小板膜小胞におけるタプシガルギン阻害およびラジオイムノブロッティングによる2つの形態のカルシウムポンプの実証。  |  Papp, B., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 14593-6. PMID: 1830588
  3. 腫瘍促進物質であるタプシガルギンは, 小胞体Ca2(+)-ATPaseを特異的に阻害することにより, 細胞内のCa2+貯蔵量を放出する。  |  Thastrup, O., et al. 1990. Proc Natl Acad Sci U S A. 87: 2466-70. PMID: 2138778
  4. カルシウム上昇と酸化ストレスはα-シヌクレインの凝集体形成を協同的に促進する。  |  Goodwin, J., et al. 2013. Neurochem Int. 62: 703-11. PMID: 23159813
  5. スレオニン-654でのリン酸化は, 非ホルボール腫瘍促進物質による上皮成長因子受容体の負の制御には必要ない。  |  Friedman, BA., et al. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 812-6. PMID: 2492663
  6. 双極性障害を研究するための細胞モデル:系統的レビュー。  |  Viswanath, B., et al. 2015. J Affect Disord. 184: 36-50. PMID: 26070045
  7. タプシガルギン, 起源, 化学, 構造活性相関およびプロドラッグ開発。  |  Quynh Doan, NT. and Christensen, SB. 2015. Curr Pharm Des. 21: 5501-17. PMID: 26429715
  8. 耳下腺細胞における腫瘍促進剤タプシガルギンによるカルシウム侵入の活性化。イノシトールリン酸ではなく細胞内カルシウムプールが細胞膜でのカルシウムフラックスを制御している証拠。  |  Takemura, H., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 12266-71. PMID: 2663854
  9. 薬物誘発毒性における小胞体ストレスの役割。  |  Foufelle, F. and Fromenty, B. 2016. Pharmacol Res Perspect. 4: e00211. PMID: 26977301
  10. 植物由来セスキテルペンラクトンからの抗癌剤の開発。  |  Ren, Y., et al. 2016. Curr Med Chem. 23: 2397-420. PMID: 27160533
  11. 小胞体カルシウムは表皮バリア応答とデスモソーム構造を制御する。  |  Celli, A., et al. 2016. J Invest Dermatol. 136: 1840-1847. PMID: 27255610
  12. Ca2+シグナル伝達と嘔吐:最近の進展と新たな展望。  |  Zhong, W., et al. 2017. Auton Neurosci. 202: 18-27. PMID: 27473611
  13. Palytoxinは, マウスの2段階皮膚発癌における非12-O-テトラデカノイルホルボール-13-アセテート型の腫瘍促進物質である。  |  Fujiki, H., et al. 1986. Carcinogenesis. 7: 707-10. PMID: 2870823
  14. 新規腫瘍プロモーターであるタプシガルギンは, NG115-401L神経細胞において, イノシトールリン酸を生成することなく細胞質遊離Ca2+を一過性に増加させる。  |  Jackson, TR., et al. 1988. Biochem J. 253: 81-6. PMID: 3138987
  15. 新規プロモーターであるタプシガルギンは, スレオニン669で上皮成長因子受容体をリン酸化する。  |  Takishima, K., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 157: 740-6. PMID: 3202876

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

Thapsigargin, 1 mg

sc-24017
1 mg
$94.00

Thapsigargin, 5 mg

sc-24017A
5 mg
$349.00