Date published: 2025-9-8

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O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5)

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別名:
6-O-Benzylguanine; 2-Amino-6-(benzyloxy)purine
アプリケーション:
O6-Benzylguanineは、DNAアルキル基転移酵素の有効な基質であり、効率的な不活性化剤です
CAS 番号:
19916-73-5
純度:
≥98%
分子量:
241.2
分子式:
C12H11N5O
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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O6-ベンジルグアニン(O6-BG)は、有機合成、生化学、分子生物学で広く利用されている汎用性の高い有機ベンジルグアニン誘導体である。この化合物は、グアニン誘導体の合成、DNAメチル基転移酵素の阻害、タンパク質間相互作用の研究など、多方面で役立っている。O6-ベンジルグアニンは強力かつ選択的な阻害剤として、エピジェネティックな遺伝子発現制御に関わる重要な酵素であるDNAメチル基転移酵素(DNMT)を標的とする。さらに、O6-ベンジルグアニンは、タンパク質に結合してコンフォメーション変化を誘導することにより、タンパク質間相互作用の研究を容易にする。O6-Benzylguanine は、遺伝子発現に対するエピジェネティックな制御の影響を調べるために、in vitroおよびin vivoの実験において有用である。O6-ベンジルグアニンの正確な作用機序はまだ完全には解明されていないが、DNMTの活性部位に結合してメチル基の転移を阻害し、酵素活性を阻害すると考えられている。注目すべきは、O6-ベンジルグアニンが多様な生化学的・生理学的作用を示すことである。DNMT活性を阻害し、遺伝子発現に変化をもたらす。さらに、O6-ベンジルグアニンは様々なタンパク質の活性に影響を与え、代謝経路やタンパク質やホルモンの産生に影響を及ぼす。さらに、O6-ベンジルグアニンは、試験管内で抗炎症、抗がん、抗ウイルス特性を実証している。


O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5) 参考文献

  1. ヒト腫瘍細胞におけるO(6)-ベンジルグアニンによるO(6)-メチルグアニンDNAメチルトランスフェラーゼのin vitroおよびin vivoにおける長時間阻害作用。  |  Kreklau, EL., et al. 1999. J Pharmacol Exp Ther. 291: 1269-75. PMID: 10565851
  2. O6-ベンジルグアニンを介した化学療法の増強。  |  Friedman, HS., et al. 2002. Mol Cancer Ther. 1: 943-8. PMID: 12481416
  3. 正常ヒト乳房上皮細胞の3次元コラーゲン培養におけるO6-ベンジルグアニンによるO6-アルキルグアニン-DNAアルキルトランスフェラーゼの枯渇。  |  Hamdan, MA., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1743-9. PMID: 1423833
  4. O6-ベンジルグアニンとO6-ベンジル-2'-デオキシグアノシンのβ-グルクロニダーゼ可溶性プロドラッグ。  |  Wei, G., et al. 2005. J Med Chem. 48: 256-61. PMID: 15634019
  5. 小児原発性脳腫瘍細胞株におけるO6-メチルグアニン-DNAメチルトランスフェラーゼ, O6-ベンジルグアニンと臨床アルキル化剤に対する耐性。  |  Bobola, MS., et al. 2005. Clin Cancer Res. 11: 2747-55. PMID: 15814657
  6. O6-メチルグアニン-DNAメチル化酵素阻害剤O6-ベンジルグアニンは, 高リスク神経芽腫モデルに対するテモゾロミド+イリノテカンの活性を増強した。  |  Hindle, A., et al. 2021. Anticancer Drugs. 32: 233-247. PMID: 33323683
  7. ヒト肝臓におけるO6-ベンジルグアニンの酸化的代謝。  |  Roy, SK., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 50: 1385-9. PMID: 7503788
  8. O6-ベンジルグアニンをポリエチレングリコールまたはクレモフォ-ELで投与した場合のヒト脳腫瘍異種移植片に対するO6-ベンジルグアニンの生体内分布とその有効性。  |  Dolan, ME., et al. 1994. Cancer Chemother Pharmacol. 35: 121-6. PMID: 7987987
  9. ヒトO6-アルキルグアニン-DNAアルキルトランスフェラーゼのDNAによる活性化。  |  Goodtzova, K., et al. 1994. Biochemistry. 33: 8385-90. PMID: 8031773
  10. O6-ベンジルグアニンによる哺乳動物および大腸菌O6-アルキルグアニン-DNAアルキル基転移酵素の差異的不活性化。  |  Elder, RH., et al. 1994. Biochem J. 298 (Pt 1): 231-5. PMID: 8129725
  11. ラットH-ras遺伝子のコドン12に部位特異的に組み込まれたO6-エチルグアニンとO6-ベンジルグアニンは, Rat4細胞においてセミターゲット変異とターゲット変異を誘発する。  |  Bishop, RE., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 849-56. PMID: 8625500
  12. ラットにおけるO6-ベンジルグアニンの薬物動態とラット肝ミクロソームによる代謝。  |  Roy, SK., et al. 1995. Drug Metab Dispos. 23: 1394-9. PMID: 8689950
  13. O6-ベンジルグアニンはマウス骨髄におけるテモゾロミドおよびBCNUのin vivo毒性およびクラスト形成性を増強する。  |  Chinnasamy, N., et al. 1997. Blood. 89: 1566-73. PMID: 9057638
  14. ヒトO6-アルキルグアニン-DNAアルキルトランスフェラーゼのO6-ベンジルグアニン耐性変異体とオリゴデオキシリボヌクレオチド中のO6-ベンジルグアニンとの反応。  |  Pegg, AE., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 10863-7. PMID: 9556560
  15. O6-ベンジルグアニンと化学療法におけるその役割。  |  Dolan, ME. and Pegg, AE. 1997. Clin Cancer Res. 3: 837-47. PMID: 9815757

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

O6-Benzylguanine, 10 mg

sc-202747
10 mg
$50.00

O6-Benzylguanine, 50 mg

sc-202747A
50 mg
$77.00