Date published: 2025-9-7

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β-Gentiobiose octaacetate (CAS 4613-78-9)

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別名:
1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl)-b-D-glucopyranose
CAS 番号:
4613-78-9
分子量:
678.59
分子式:
C28H38O19
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β-ゲンチオビオースオクタアセテートは、β-(1→6)グリコシド結合で結ばれた2つのグルコース単位からなる二糖のすべての水酸基がアセチル化されたβ-ゲンチオビオースの化学修飾体である。この修飾はその物理的性質を著しく変化させ、特に親油性を高め、水溶性を低下させる一方、有機溶媒への溶解性を高める。研究においては、β-ゲンチオビオースオクタアセテートは主に、糖質化学におけるグリコシド結合の安定性と反応性に対する水酸基保護の効果を研究するために利用される。この化合物は、複雑な炭水化物や複合糖質の合成経路やメカニズムを研究するための重要なモデル化合物である。アセチル化がグリコシド結合にどのような影響を与えるかについての洞察を提供することで、この化合物は科学者が新しい合成法を開発し、保護糖の生化学的挙動を理解するのに役立つ。この化合物の利用は、有機合成の分野、特に様々な化学的・生物学的文脈での応用が期待される新規な糖質ベース分子の創製を進める上で極めて重要である。


β-Gentiobiose octaacetate (CAS 4613-78-9) 参考文献

  1. 立体障害前駆体のB(C6F5)3触媒による収束的グリコシル化により, 免疫増強剤ジュジュボシドAの二重分岐五糖ドメインが迅速に構築された。  |  Karimov, RR., et al. 2017. Chem Commun (Camb). 53: 5838-5841. PMID: 28498382
  2. アケビ科Streptocaulon juventas (lour.) merr.の根に含まれる新規カルデノライド配糖体。(ガガイモ科)。  |  Bui, XH., et al. 2021. Nat Prod Res. 35: 1192-1198. PMID: 31368357
  3. β(1→3)およびβ(1→6)結合二糖β-ラミナラビオースおよびβ-ゲンチオビオースの水中での陽解法分子動力学シミュレーション[J]。  |  Kony D, Damm W, Stoll S. 2004,. The Journal of Physical Chemistry B,. 108(18):: 5815-5826.
  4. β-レゾルシル酸エステルおよびラクトンのゲンチオビオ化反応:ゼアラレノン-14-β, D-ゲンチオビオシドの最初の合成と性質[J]。  |  Weber J, Mikula H, Fruhmann P. 2013. Synlett,., 24(14):: 1830-1834.
  5. 溶液中におけるグルコシルチオグルコシドとそのS-オキシドの構造的性質[J]。  |  Sanhueza C A, Dorta R L, Vázquez J T. 2013,. Tetrahedron: Asymmetry,. 24(9-10):: 582-593.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

β-Gentiobiose octaacetate, 10 g

sc-284977
10 g
$500.00

β-Gentiobiose octaacetate, 25 g

sc-284977A
25 g
$1000.00