Date published: 2025-9-6

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7-Azido-4-methylcoumarin (CAS 95633-27-5)

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別名:
AzMC
アプリケーション:
7-Azido-4-methylcoumarinは高感度・高選択的なH2Sプローブです。
CAS 番号:
95633-27-5
純度:
≥98%
分子量:
201.18
分子式:
C10H7N3O2
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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クイックリンク

7‐アジド‐4‐メチルクマリンは高感度で選択的な蛍光H2Sプローブである。AzMCの芳香族アジド部分はH2Sの存在下で選択的に還元され,蛍光7‐アミノ‐4‐メチルクマリン(AMC)を生成し,同時にlambdaex=365nmおよびlambdaem=450nmの蛍光を増加させた。ヒトスルホトランスフェラーゼ1A1(SULT1A1)の基質結合部位に対する光親和性標識プローブである。7‐アジド‐4‐メチルクマリンはピリドキサール‐5'‐リン酸(PLP)依存性酵素(例えば、シスタチオニンβ-シンターゼ(CBS)、シスタチオニンγ-リアーゼ(CGL)およびトリプトファン合成酵素(TS))の活性をモニタリングし,新規シスタチオニンβ‐シンターゼ(CBS)阻害剤と活性化剤を同定するためのツールである。


7-Azido-4-methylcoumarin (CAS 95633-27-5) 参考文献

  1. ヒト肝UDP-グルクロン酸転移酵素UGT1A6のアグリコン結合部位を7-アジド-4-メチルクマリンで光親和性標識した。  |  Senay, C., et al. 1999. Arch Biochem Biophys. 368: 75-84. PMID: 10415114
  2. ヒトフェノール硫酸転移酵素(SULT1A1)の基質結合部位の光親和性標識プローブ:7-アジド-4-メチルクマリン。  |  Chen, G., et al. 1999. Protein Sci. 8: 2151-7. PMID: 10548061
  3. 光親和性標識とホモロジーモデリングにより同定された基質認識配列5のCYP2E1活性部位残基。  |  Collom, SL., et al. 2007. Arch Biochem Biophys. 459: 59-69. PMID: 17222385
  4. アミノアシル p-ニトロアニリンおよびアミノアシル 7-アミノ-4-メチルクマリンの新規高収率合成:発色/発蛍光性プロテアーゼ基質合成のための重要なシントン。  |  Wu, X., et al. 2011. Beilstein J Org Chem. 7: 1030-5. PMID: 21915204
  5. 硫化水素選択的プローブを用いたシスタチオニンβシンターゼ阻害剤の同定。  |  Thorson, MK., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 4641-4. PMID: 23512751
  6. 新規のミトコンドリア標的硫化水素供与体であるAP39は, in vitroの酸化ストレスを受けた内皮細胞において, 細胞の生体エネルギーを刺激し, 細胞保護作用を発揮し, ミトコンドリアDNAの完全性の喪失から保護する。  |  Szczesny, B., et al. 2014. Nitric Oxide. 41: 120-30. PMID: 24755204
  7. シスタチオニンβシンターゼ活性阻害剤としての海洋天然物。  |  Thorson, MK., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 1064-6. PMID: 25666819
  8. ニンニク油ポリスルフィド:緩衝液中ではH2SおよびO2非依存性プロオキシダント, 細胞内では抗酸化物質。  |  DeLeon, ER., et al. 2016. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 310: R1212-25. PMID: 27101293
  9. 金属中心ポルフィリンとポルフィリン酵素による蛍光消光。  |  Olson, KR., et al. 2017. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 313: R340-R346. PMID: 28835449
  10. マンガンポルフィリンベースのSOD模倣物質が硫化水素からポリスルフィドを生成する。  |  Olson, KR., et al. 2019. Antioxidants (Basel). 8: PMID: 31842297
  11. 新規ビス(クマリン-1,2,3-トリアゾリル)ベンゼンおよびハイブリッドクマリン-1,2,3-トリアゾリル-アリール誘導体の設計, 合成, 分光学的特性評価およびin vitro細胞賦活評価。  |  Pršir, K., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35163905
  12. SKF38393は, シスタチオニンγリアーゼ/硫化水素活性に対するHGの影響を阻害することにより, またRhoA/ROCK1経路を介することにより, 高グルコース(HG)による内皮機能障害を予防する。  |  Chang, GQ., et al. 2022. Front Biosci (Landmark Ed). 27: 49. PMID: 35226992
  13. シスタチオニン-β-シンターゼ(CBS)由来の硫化水素(H2S)は, 大腸がん関連線維芽細胞(CAF)の増殖, 遊走, 生体エネルギーをサポートする。  |  Modis, K., Maskey, M., Johnson, P., Szabo, C., Hellmich, M. R., & Chao, C. 2017. Cancer Research. 77(13_Supplement): 2980-2980.

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

7-Azido-4-methylcoumarin, 1 mg

sc-396668
1 mg
$61.00

7-Azido-4-methylcoumarin, 5 mg

sc-396668A
5 mg
$138.00