Date published: 2025-9-11

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6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7)

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別名:
Isothiocyanic Acid 6-(Methylsulfinyl)hexyl Ester
アプリケーション:
6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanateはグリコーゲン合成酵素キナーゼ-3βの阻害剤である
CAS 番号:
4430-35-7
分子量:
205.34
分子式:
C8H15NOS2
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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わさびに含まれる6-(メチルスルフィニル)ヘキシルイソチオシアネートは、様々な生物活性を示す。当初はグリコーゲン合成酵素キナーゼ-3β阻害剤として同定され、様々なプロセスに対する阻害効果を示してきた。5μMの濃度で、マウス腹膜滲出液マクロファージにおける一酸化窒素(NO)産生を効果的に減少させる。さらに、単離されたヒト血小板において、アラキドン酸によって誘導される血小板凝集を阻害する(IC50 = 21.9 µM)。乳がん、脳腫瘍、結腸がん、肺がん、卵巣がん、腎がん、前立腺がんなどのがん細胞株では、6-(メチルスルフィニル)ヘキシルイソチオシアネートは細胞の生存率を低下させる(平均IC50 = 43.7 µM)。6-OHDAによるパーキンソン病モデルマウスにおいて、6-(メチルスルフィニル)ヘキシルイソチオシアネート(5mg/kgを週2回)の投与は、黒質ドーパミン作動性ニューロンのアポトーシスを減少させ、運動機能障害を緩和する。さらに、B16/F10マウスメラノーマモデルにおいて、肺転移の発生を減少させた。特に、6-(メチルスルフィニル)ヘキシルイソチオシアネートは、PANC-1とBxPC-3細胞の生存率を阻害し、CSCシグナル分子SOX2の発現阻害剤として作用する。


6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7) 参考文献

  1. 国産わさび中の抗血小板および抗癌イソチオシアネート。  |  Morimitsu, Y., et al. 2000. Mech Ageing Dev. 116: 125-34. PMID: 10996012
  2. わさびの有効成分である6-(メチルスフィニル)ヘキシルイソチオシアネートによるマウス肝細胞におけるニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸:キノンオキシドレダクターゼの転写制御。  |  Hou, DX., et al. 2000. Cancer Lett. 161: 195-200. PMID: 11090969
  3. 国産わさび中の抗血小板および抗癌イソチオシアネート。  |  Morimitsu, Y., et al. 2000. Biofactors. 13: 271-6. PMID: 11237193
  4. Nrf2依存性解毒経路を強力に活性化するスルフォラファンアナログ。  |  Morimitsu, Y., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 3456-63. PMID: 11706044
  5. わさび中のアポトーシス誘導成分として6-メチルスルフィニルヘキシルイソチオシアネートを同定した。  |  Watanabe, M., et al. 2003. Phytochemistry. 62: 733-9. PMID: 12620325
  6. 6-(メチルスルフィニル)ヘキシルイソチオシアネートの細胞毒性回避によるキノン還元酵素の遺伝子発現の増強。  |  Ryoyama, K., et al. 2003. Anticancer Res. 23: 3741-8. PMID: 14666672
  7. わさび由来6-(メチルスルフィニル)ヘキシルイソチオシアネートに対するヒト乳癌およびメラノーマ細胞株の選択的感受性をin vitroで検討した。  |  Nomura, T., et al. 2005. Cancer Detect Prev. 29: 155-60. PMID: 15829375
  8. チオール化イソチオシアネートによるタンパク質のトランスチオカルバモイル化。  |  Shibata, T., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 42150-42161. PMID: 21998322
  9. わさび誘導体である6-メチルスルフィニルヘキシルイソチオシアネートによるFischerラットにおける1,2-ジメチルヒドラジン誘発大腸前腫瘍性病変の化学的予防。  |  Kuno, T., et al. 2010. Oncol Lett. 1: 273-278. PMID: 22966293
  10. 6-メチルスルフィニルヘキシルイソチオシアネートは内皮細胞の機能を調節し, 白血球の接着を抑制する。  |  Okamoto, T., et al. 2014. J Nat Med. 68: 144-53. PMID: 23760613
  11. 6-メチルスルフィニルヘキシルイソチオシアネートは高脂肪食誘発性脂肪肝を予防するが, マウスの肝鉄蓄積は抑制できない。  |  Tanaka, Y., et al. 2016. Clin Exp Pharmacol Physiol. 43: 1153-1156. PMID: 27419664
  12. 脱アセチル化酵素+ブロモドメイン阻害はERCC2をダウンレギュレートし, 転移性大腸癌細胞の増殖を抑制する。  |  Kapoor, S., et al. 2021. Cancers (Basel). 13: PMID: 33809839
  13. 筋痛性脳脊髄炎/慢性疲労症候群に対する6-MSITC含有わさびエキスの臨床効果:非盲検試験。  |  Oka, T., et al. 2022. Biopsychosoc Med. 16: 26. PMID: 36510244
  14. 大腸菌および黄色ブドウ球菌に対する抗菌活性を有する食品由来化合物としての6-メチルスルフィニルヘキシルイソチオシアネートおよびその同族体。  |  Ono, H., et al. 1998. Biosci Biotechnol Biochem. 62: 363-5. PMID: 9532796

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 5 mg

sc-483886A
5 mg
$107.00

6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 10 mg

sc-483886B
10 mg
$148.00

6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 50 mg

sc-483886
50 mg
$362.00

6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 100 mg

sc-483886C
100 mg
$566.00