Date published: 2025-9-11

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4)

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別名:
NNK
アプリケーション:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanoneは無煙タバコに含まれるニトロソアミンで、ラットやハムスターに癌を引き起こします
CAS 番号:
64091-91-4
分子量:
207.23
分子式:
C10H13N3O2
補足情報:
これは輸送上の危険物に分類され、追加の送料が発生する場合があります。
試験・研究用以外には使用しないでください。 臨床及び体外診断には使用できません。
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4-(メチルニトロソアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンは、同定されたニトロソアミンのうち、無煙タバコに最も高濃度で存在する。ラットやハムスターに容易に癌を発生させる。4‐(メチルニトロソアミノ)‐1‐(3‐ピリジル)‐1‐ブタノンの反応性代謝産物はアルキル化を介してDNAを修飾する能力を有し,ピリジルロキソブチル(POB)およびピリジルヒドロキシブチル(PHB)付加物を生成する。これらの付加物は、メチル基がDNA分子に付加される過程であるDNAメチル化を誘導することができる。さらに、4-(メチルニトロソアミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンは、アリールアルキルケトンと呼ばれる種類の有機化合物に属する。


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4) 参考文献

  1. 4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンのヒト肺・肝ミクロソームおよび肝細胞発現シトクロムP-450における代謝。  |  Smith, TJ., et al. 1992. Cancer Res. 52: 1757-63. PMID: 1312898
  2. シトクロムP450IIB1による4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノン(NNK)の再構成系での代謝。  |  Guo, Z., et al. 1991. Carcinogenesis. 12: 2277-82. PMID: 1747927
  3. 喫煙者におけるタバコ特異的発癌物質4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンの広範な代謝活性化。  |  Stepanov, I., et al. 2008. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 17: 1764-73. PMID: 18628430
  4. マウス, ラット, ハムスターおよびヒトの肺組織における4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンの生体内変換。  |  Richter, E., et al. 2009. Chem Res Toxicol. 22: 1008-17. PMID: 19408892
  5. マウスにおける4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンの代謝に及ぼす8-メトキシプソラレンの影響。  |  Feng, M., et al. 2015. Drug Metab Pharmacokinet. 30: 314-20. PMID: 26210672
  6. 尿中の3種類のメチルDNA付加に対するタバコの使用と4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンの寄与。  |  Wang, Y., et al. 2018. Chem Res Toxicol. 31: 836-838. PMID: 30136842
  7. 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK)の変異原性をin vitroおよびin vivo Pig-aアッセイを用いて評価した。  |  Mittelstaedt, RA., et al. 2019. Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen. 837: 65-72. PMID: 30595212
  8. サフロールを含むベテルキッドは, タバコ特有の4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノン(NNK)の代謝活性化を促進する。  |  Tsou, HH., et al. 2019. Environ Pollut. 251: 13-21. PMID: 31071628
  9. 4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノンによるα7nAChRを介したPI3K/Akt活性化によるヒストンアセチル化とγ-H2AX生成への影響。  |  Shikata, M., et al. 2021. Chem Res Toxicol. 34: 2512-2521. PMID: 34784199
  10. Sprague-Dawleyラットを用いた4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone(NNK)の90日間鼻腔内吸入毒性試験。  |  Hu, SC., et al. 2022. Food Chem Toxicol. 160: 112780. PMID: 34965465
  11. 浮遊粒子状物質中のタバコ煙に由来する4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノン(NNK)の定量。  |  Aquilina, NJ., et al. 2022. Environ Int. 158: 106992. PMID: 34991253
  12. 4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノン(NNK)の発生初期における毒性:ゼブラフィッシュ胚を用いた広域メタボロミクスアッセイ。  |  Merino, C., et al. 2022. J Hazard Mater. 429: 127746. PMID: 35086039
  13. サルナシとして知られるActinidia argutaの4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone(NNK)誘発a/Jマウス肺腫瘍化に対する化学予防効果と抗腫瘍性メカニズム。  |  Takata, J., et al. 2022. Genes Environ. 44: 26. PMID: 36494703
  14. ラット分離肺および肝臓における4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノン(NNK)の代謝。  |  Schrader, E., et al. 1998. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 357: 336-43. PMID: 9550307

注文情報

製品名カタログ #単位価格数量お気に入り

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 100 mg

sc-209854
100 mg
$357.00