2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5′-O-trityluridine (CAS 117136-35-3)

2'-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-5'-O-トリチルウリジンは化学修飾されたヌクレオシドであり、有機合成化学の分野、特に核酸の合成と研究において重要な役割を果たしている。この化合物はウリジンの誘導体であり、特定のヒドロキシル基を保護することで、その後の合成段階での不要な副反応を防いでいる。この分子では、2'-ヒドロキシル基はtert-ブチルジメチルシリル（TBDMS）基で保護され、5'-ヒドロキシル基はトリチル基で保護されている。これらの保護基は、制御された条件下で分子をより安定かつ反応的にし、より複雑な核酸構造の合成を容易にするため、極めて重要である。2'-O-（tert-ブチルジメチルシリル）基が特に重要なのは、2'-位を求核攻撃に対して安定化させ、様々な化学反応中の望ましくない変化を防ぐからである。この保護は、RNA合成においてリボース糖を修飾する際に不可欠であり、化学者は2'-位を変化させることなくヌクレオシドの他の部分を選択的に修飾することができる。5'-O-トリチル基も同様の保護機能を果たすが、5'-ヒドロキシル末端にある。分子内の他の敏感な基を乱すことなく、弱酸性条件下で除去できるので、ヌクレオシド化学では一般的な保護基である。この選択的な脱保護は、ヌクレオシドを連結してオリゴヌクレオチドを形成するのに不可欠である。