Date published: 2025-9-6

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Tributyltin hydride (CAS 688-73-3)

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Applicazione:
Tributyltin hydride è un agente riducente che agisce tramite intermediari radicali
Numero CAS:
688-73-3
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
291.06
Formula molecolare:
C12H28Sn
Informazioni supplementari:
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L'idruro di tributilstagno è un agente riducente che agisce attraverso intermedi radicali. L'idruro di tributilstagno (TBT-H) è un composto organostannico fondamentale, noto per il suo ruolo di potente agente riducente, principalmente attraverso la mediazione di intermedi radicalici. Il suo meccanismo d'azione si distingue per la capacità di generare radicali tributilstagno, che servono come intermedi chiave in varie reazioni di sintesi organica. Questo processo è avviato dalla scissione omolitica del legame stagno-idrogeno in presenza di un iniziatore radicale, che porta alla formazione di radicali tributilstagno altamente reattivi. Questi radicali partecipano poi a una serie di reazioni a catena, compresa l'astrazione di atomi di idrogeno da altre molecole, facilitando di fatto i processi di riduzione o di addizione radicale che sono fondamentali nella sintesi di composti organici complessi.


Tributyltin hydride (CAS 688-73-3) Referenze

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  2. Idrostannazione catalizzata da acido di Lewis di acetileni. Addizione transregionale e stereoselettiva di idruro di tributilstagno e diidruro di dibutilstagno.  |  Asao, N., et al. 1996. J Org Chem. 61: 4568-4571. PMID: 11667381
  3. Sintesi di aminociclitoli mediante accoppiamento riduttivo intramolecolare di eteri ossimici delta- ed epsilon-funzionalizzati derivati da carboidrati e promossi da idruro di tributilstagno o diioduro di samario.  |  Marco-Contelles, J., et al. 1997. J Org Chem. 62: 7397-7412. PMID: 11671857
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  5. Tossicità del tributilstagno per i salici.  |  Trapp, S., et al. 2004. Environ Sci Pollut Res Int. 11: 327-30. PMID: 15506636
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  8. Riduzione dei ribonucleosidi a 2'-deossiribonucleosidi.  |  Robins, MJ. and Wnuk, SF. 2005. Curr Protoc Nucleic Acid Chem. Chapter 1: Unit 1.11. PMID: 18428933
  9. Reazioni di ciclizzazione radicalica mediate dall'idruro di tributilstagno: costruzione efficiente di ciclopentani multipli sostituiti.  |  Lei, J., et al. 2010. Org Biomol Chem. 8: 2840-4. PMID: 20431836
  10. Le stereoselettività delle riduzioni mediate dall'idruro di tributilstagno di 5-bromo-D-glucuronidi a L-iduronidi dipendono dal sostituente anomerico: sintesi e calcoli DFT.  |  Mohamed, S., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 2950-60. PMID: 26878700
  11. Addizione radicale di arene e riduzione radicale: Perché le reazioni a catena degli idruri organometallici si fermano e come farle ripartire.  |  Bowry, VW. and Chatgilialoglu, C. 2018. J Org Chem. 83: 10037-10050. PMID: 30028610
  12. Radicali amminoalchilici come agenti di trasferimento dell'atomo di alogeno per l'attivazione di alogenuri alchilici e arilici.  |  Constantin, T., et al. 2020. Science. 367: 1021-1026. PMID: 32108109
  13. Sintesi e valutazione antiproliferativa di 2-deossi-N-glicosilbenzotriazoli/imidazoli.  |  Garton, CS., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34205324
  14. Sintesi e rimozione di derivati tricloroetilidenici dei carboidrati.  |  Jahan, N., et al. 2022. Carbohydr Res. 515: 108545. PMID: 35405392

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Tributyltin hydride, 10 g

sc-255686
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50 g
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