Date published: 2025-9-12

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Sodium cyanoborohydride (CAS 25895-60-7)

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Nomi alternativi:
Sodium cyanotrihydridoborate
Applicazione:
Sodium cyanoborohydride è un agente riducente altamente selettivo per l'aminazione riduttiva
Numero CAS:
25895-60-7
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
62.84
Formula molecolare:
NaBH3CN
Informazioni supplementari:
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La cianoboroidride di sodio (NaBH3CN) occupa un posto di rilievo come reagente versatile e ampiamente utilizzato sia nella chimica organica che in quella inorganica. La cianoboroidruro di sodio è un agente riducente altamente selettivo per l'aminazione riduttiva. La sua ampia applicabilità si estende alla sintesi di diversi composti, come prodotti naturali, farmaceutici e di chimica fine. Inoltre, svolge un ruolo cruciale nella purificazione di proteine e altre molecole biologiche. Rinomata per le sue forti proprietà riducenti, la cianoboroidride di sodio trova largo impiego in laboratorio. Facilita la sintesi di varie sostanze chimiche, tra cui biopolimeri, polimeri e farmaci. La ricerca scientifica trae grande beneficio dall'ampio utilizzo della cianoboroidride di sodio. La sua applicazione comprende la sintesi di biopolimeri, polimeri e farmaci, nonché la purificazione di proteine e molecole biologiche. Inoltre, svolge un ruolo fondamentale nella sintesi di prodotti naturali, farmaceutici e di chimica fine. La cianoboroidride di sodio funge efficacemente da potente agente riducente, consentendo la riduzione di diversi gruppi funzionali come aldeidi, chetoni e acidi carbossilici. Il suo meccanismo d'azione prevede la riduzione di aldeidi e chetoni ad alcoli e di acidi carbossilici ad alcoli. Tipicamente condotta in soluzioni acquose a temperatura ambiente, la reazione si manifesta in modo esotermico, con la formazione di una soluzione giallo-marrone.


Sodium cyanoborohydride (CAS 25895-60-7) Referenze

  1. Inattivazione della 5-enolpiruvilshikimato 3-fosfato sintasi da parte del suo analogo substrato piruvato in presenza di cianoboroidride sodica.  |  Huynh, QK. 1992. Biochem Biophys Res Commun. 185: 317-22. PMID: 1599467
  2. La chimica dei legami incrociati del collagene. Caratterizzazione dei prodotti di riduzione di pelle, tendini e ossa con cianoboroidride di sodio.  |  Robins, SP. and Bailey, AJ. 1977. Biochem J. 163: 339-46. PMID: 17400
  3. Sodio cianoboroidride nell'immobilizzazione di proteine su silice aminoalchilica attivata con glutaraldeide.  |  Miller, AW. and Robyt, JF. 1983. Biotechnol Bioeng. 25: 2795-800. PMID: 18548609
  4. Apertura riduttiva dell'anello mediata da iodio e cianoboroidride di 4,6-O-benzilideni acetali di esopiranosidi.  |  Rao, KV., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2709-13. PMID: 21055729
  5. L'immobilizzazione di proteine (anticorpi) su supporti con una ritenzione costantemente elevata di immunoreattività che comportano la formazione di una base di Schiff e la successiva riduzione a un'ammina secondaria con boroidruro di sodio o cianoboroidruro di sodio è stata problematica.  |  Grandics, P. 1987. Appl Biochem Biotechnol. 15: 163-7. PMID: 3454126
  6. La piridina borano come agente riducente alternativo alla cianoboroidride sodica per la pegilazione della L-asparaginasi.  |  Gurram, S., et al. 2022. Appl Biochem Biotechnol. 194: 827-847. PMID: 34550501
  7. Riduzione dei nicotinammidi adenina dinucleotidi da parte della cianoboroidride di sodio.  |  Avigad, G. 1979. Biochim Biophys Acta. 571: 171-4. PMID: 40613
  8. Etichettatura di proteine mediante metilazione riduttiva con cianoboroidride sodica.  |  Jentoft, N. and Dearborn, DG. 1979. J Biol Chem. 254: 4359-65. PMID: 571437
  9. Metilazione riduttiva di IF-3 e EFTu con [14C]formaldeide e cianoboroidride sodica.  |  MacKeen, LA., et al. 1979. FEBS Lett. 101: 387-90. PMID: 571815
  10. Metilazione riduttiva delle proteine con cianoboroidride di sodio. Identificazione, soppressione e possibili usi dei sottoprodotti dell'N-cianometilazione.  |  Gidley, MJ. and Sanders, JK. 1982. Biochem J. 203: 331-4. PMID: 7103947
  11. Etichettatura di proteine mediante metilazione riduttiva con cianoboroidride di sodio: effetto del cianuro e degli ioni metallici sulla reazione.  |  Jentoft, N. and Dearborn, DG. 1980. Anal Biochem. 106: 186-90. PMID: 7416460
  12. Preparazione di particelle d'oro colloidale di varie dimensioni con boroidride sodica e cianoboroidride sodica.  |  DiScipio, RG. 1996. Anal Biochem. 236: 168-70. PMID: 8619483

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