Date published: 2025-9-6

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Safingol (CAS 15639-50-6)

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Nomi alternativi:
L-threo-Dihydrosphingosine
Applicazione:
Safingol è un inibitore liso-sfingolipidico della proteina chinasi C
Numero CAS:
15639-50-6
Peso molecolare:
301.5
Formula molecolare:
C18H39NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Safingol è un inibitore liso-sfingolipidico della PKC (proteina chinasi C) che interagisce competitivamente con il dominio regolatorio del forbolo della PKC. Safingol inibisce l'attività enzimatica e il legame con il 3H-forbolo dibutirrato della PKC purificata del cervello di ratto (IC50 = 37,5 muM e 31muM, rispettivamente). Inibisce la PKCalpha umana, il principale isoenzima sovraespresso nelle cellule MCF-7 DOXR (IC50 = 40 muM). Il safingolo potenzia l'effetto citotossico dell'agente chemioterapico Mitomicina C (MMC) nelle cellule di cancro gastrico promuovendo l'apoptosi indotta dal farmaco. Safingol è un inibitore della SphK (sfingosina chinasi).


Safingol (CAS 15639-50-6) Referenze

  1. Metabolismo del safingolo, lipide antitumorale innaturale, L-treo-diidrosfingosina, in cellule coltivate.  |  Dragusin, M., et al. 2003. J Lipid Res. 44: 1772-9. PMID: 12777464
  2. Induzione dell'apopotosi mediata dall'endonucleasi G in cellule di carcinoma squamoso orale umano da parte dell'inibitore della proteina chinasi C safingolo.  |  Hamada, M., et al. 2006. Apoptosis. 11: 47-56. PMID: 16374540
  3. Il safingolo (L-treo-sfinganina) induce l'autofagia nelle cellule tumorali solide attraverso l'inibizione della PKC e della via della PI3-chinasi.  |  Coward, J., et al. 2009. Autophagy. 5: 184-93. PMID: 19098447
  4. Induzione dell'apoptosi di cellule staccate di carcinoma orale a cellule squamose da parte del safingolo. Possibile ruolo di Bim, chinasi di adesione focale ed endonucleasi G.  |  Noda, T., et al. 2009. Apoptosis. 14: 287-97. PMID: 19199036
  5. Il ruolo della proteina chinasi C nell'interazione sinergica di safingolo e irinotecan nelle cellule del cancro del colon.  |  Ling, LU., et al. 2009. Int J Oncol. 35: 1463-71. PMID: 19885570
  6. Il ruolo delle specie reattive dell'ossigeno e dell'autofagia nella morte cellulare indotta dal safingolo.  |  Ling, LU., et al. 2011. Cell Death Dis. 2: e129. PMID: 21390063
  7. Efficacia in vivo di una nuova formulazione liposomiale di safingolo nel trattamento della leucemia mieloide acuta.  |  Tan, KB., et al. 2012. J Control Release. 160: 290-8. PMID: 22100388
  8. Ruolo delle specie reattive dell'ossigeno nella citotossicità sinergica dei regimi di combinazione a base di safingolo con i chemioterapici convenzionali.  |  Ling, LU., et al. 2011. Oncol Lett. 2: 905-910. PMID: 22866148
  9. reazioni Henry sin- ed enantioselettive di aldeidi alifatiche e applicazione alla sintesi del safingolo.  |  Qin, DD., et al. 2013. Chemistry. 19: 16541-4. PMID: 24281803
  10. Analisi struttura-funzione di substrati lipidici e inibitori della sfingosina chinasi.  |  Adams, DR., et al. 2020. Cell Signal. 76: 109806. PMID: 33035646
  11. L'inibizione parziale della resistenza multifarmacologica da parte del safingolo è indipendente dalla modulazione delle attività dei substrati della P-glicoproteina ed è correlata all'inibizione della proteina chinasi C.  |  Sachs, CW., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 26639-48. PMID: 7592889
  12. Potenziamento dell'apoptosi mediante trattamento con l'inibitore specifico della proteina chinasi C, il safingolo, in cellule di cancro gastrico trattate con mitomicina C.  |  Schwartz, GK., et al. 1995. J Natl Cancer Inst. 87: 1394-9. PMID: 7658500
  13. Differenze di sesso nella citolesività epatica del safingolo, inibitore della proteina chinasi C, nel ratto: ruolo della biotrasformazione.  |  Carfagna, MA., et al. 1996. Toxicol Appl Pharmacol. 137: 173-81. PMID: 8661342

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Safingol, 1 mg

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