Date published: 2025-9-9

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Pyrrophenone (CAS 341973-06-6)

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Nomi alternativi:
N-{[(2S,4R)-1-[2-(2,4-Difluorobenzoyl)benzoyl]-4-(tritylsulfanyl)-2-pyrrolidinyl]methyl}-4-[(E)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzamide
Applicazione:
Pyrrophenone è un inibitore della PLA2 citosolica
Numero CAS:
341973-06-6
Peso molecolare:
849.96
Formula molecolare:
C49H37F2N3O5S2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il pirrofenone funziona legandosi selettivamente al sito attivo del citocromo P450 3A4 (CYP3A4), un enzima che si trova prevalentemente nel fegato. Questo legame inibisce la normale attività dell'enzima, che consiste nel metabolizzare un'ampia gamma di sostanze, tra cui steroidi, acidi grassi e xenobiotici. L'inibizione del CYP3A4 da parte del pirrofenone rallenta efficacemente i processi metabolici mediati da questo enzima. Questa interazione specifica è fondamentale per lo studio della cinetica enzimatica, per capire come vari composti influenzino l'attività del CYP3A4, potenzialmente influenzando la loro biodisponibilità ed efficacia.


Pyrrophenone (CAS 341973-06-6) Referenze

  1. Inibitori pirrolidinici della fosfolipasi A2 citosolica umana. Parte 2: sintesi di un potente e cristallizzato 4-trifenilmetiltio derivato'pirrofenone'.  |  Seno, K., et al. 2001. Bioorg Med Chem Lett. 11: 587-90. PMID: 11229777
  2. Caratterizzazione di un nuovo inibitore della fosfolipasi A2alpha citosolica, il pirrofenone.  |  Ono, T., et al. 2002. Biochem J. 363: 727-35. PMID: 11964173
  3. L'acido arachidonico regola la traslocazione della 5-lipossigenasi nelle membrane nucleari dei neutrofili umani.  |  Flamand, N., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 129-36. PMID: 16275640
  4. La fosfolipasi A2 citosolica di gruppo IV media il rilascio di acido arachidonico nelle cellule cardiomiocitarie di ratto H9c2 in risposta al perossido di idrogeno.  |  Winstead, MV., et al. 2005. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 78: 55-66. PMID: 16303605
  5. Effetti del pirrofenone, un inibitore della fosfolipasi A2 di gruppo IVA, sulla biosintesi di eicosanoidi e PAF nei neutrofili umani.  |  Flamand, N., et al. 2006. Br J Pharmacol. 149: 385-92. PMID: 16967052
  6. Induzione TLR3-dipendente dell'ossido nitrico sintasi in cellule simil-macrofagiche RAW 264.7 attraverso una via di fosfolipasi A2/cicloossigenasi-2 citosolica.  |  Pindado, J., et al. 2007. J Immunol. 179: 4821-8. PMID: 17878381
  7. Posizione degli inibitori legati alla fosfolipasi A2 di gruppo IVA determinata mediante dinamica molecolare e spettrometria di massa a scambio di deuterio.  |  Burke, JE., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 8083-91. PMID: 19459633
  8. L'attività della fosfolipasi A(2) di gruppo IVA può mediare la regressione luteale indotta dalla prostaglandina F(2alfa) nei ratti pseudogravidi.  |  Kurusu, S., et al. 2009. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 90: 55-62. PMID: 19703580
  9. Attivazione della fosfolipasi A(2) insensibile al calcio (iPLA(2)) da parte dei recettori P2X(7) nei macrofagi peritoneali murini.  |  El Ouaaliti, M., et al. 2012. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 99: 116-23. PMID: 23041292
  10. Gli inibitori della serina idrolasi bloccano la morte cellulare necrotica impedendo il sovraccarico di calcio dei mitocondri e la formazione del poro di transizione di permeabilità.  |  Yun, B., et al. 2014. J Biol Chem. 289: 1491-504. PMID: 24297180
  11. Effetto fuori bersaglio dell'inibitore di cPLA2α pirrofenone: inibizione del rilascio di calcio dal reticolo endoplasmatico.  |  Yun, B., et al. 2016. Biochem Biophys Res Commun. 479: 61-6. PMID: 27620490
  12. L'UCN migliora la mitoinibizione delle VSMC mediata dal TGF-beta, contrastando l'espressione e l'attivazione della cPLA2 indotta dal TGF-beta.  |  Zhu, C., et al. 2016. Int J Biochem Cell Biol. 80: 98-108. PMID: 27702653
  13. Regolazione del rilascio di calcio dal reticolo endoplasmatico da parte della serina idrolasi ABHD2.  |  Yun, B., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 490: 1226-1231. PMID: 28684316

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