Date published: 2025-9-6

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Piperonylamine (CAS 2620-50-0)

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Nomi alternativi:
1,3-Benzodioxole-5-methylamine; 3,4-(Methylenedioxy)benzylamine
Numero CAS:
2620-50-0
Peso molecolare:
151.16
Formula molecolare:
C8H9NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La piperonilammina, nota anche come 4-idrossi-3-metossibenzilammina o 4-idrossi-3-metossibenzaldeide, è un composto naturale che da molti anni costituisce un prezioso strumento per la ricerca scientifica. In particolare, è un elemento chiave per la sintesi di vari farmaci, vitamine e altri composti, il che la rende un intermedio essenziale. Inoltre, la piperonilammina contribuisce alla produzione di enzimi, ormoni e altre sostanze biochimiche vitali. Sebbene il preciso meccanismo d'azione della piperonilammina sia ancora incompleto, le attuali conoscenze suggeriscono la sua funzione di inibitore competitivo di specifici enzimi coinvolti nel metabolismo di farmaci e composti.


Piperonylamine (CAS 2620-50-0) Referenze

  1. Una nuova classe di inibitori altamente potenti, selettivi e non peptidici della Ras farnesiltransferasi (FTase).  |  Lee, H., et al. 2001. Bioorg Med Chem Lett. 11: 3069-72. PMID: 11714612
  2. Efficiente sintesi sonochemica di tiazolidinoni a partire dalla piperonilammina.  |  Neuenfeldt, PD., et al. 2011. Ultrason Sonochem. 18: 65-7. PMID: 20724206
  3. Sintesi e attività antimicobatterica di nuovi derivati di amminoalcoli.  |  Cunico, W., et al. 2011. Eur J Med Chem. 46: 974-8. PMID: 21295888
  4. Alilazione enantioselettiva di imine catalizzata da un catalizzatore di π-allopalladio a base di (-)-β-pinene di nuova concezione: sintesi efficiente di (R)-α-propilpiperonilammina e acido (R)-pipecolico.  |  Fernandes, RA. and Nallasivam, JL. 2012. Org Biomol Chem. 10: 7789-800. PMID: 22910971
  5. RPF101, un nuovo analogo della capsaicina, interrompe la rete dei microtubuli accompagnata da un arresto nella fase G2/M, inducendo l'apoptosi e la catastrofe mitotica nelle cellule di cancro al seno MCF-7.  |  de-Sá-Júnior, PL., et al. 2013. Toxicol Appl Pharmacol. 266: 385-98. PMID: 23238560
  6. Sintesi ed effetto citotossico di alcuni nuovi derivati dell'1,2-diidropiridina-3-carbonitrile e del nicotinonitrile.  |  M Flefel, E., et al. 2015. Molecules. 21: E30. PMID: 26729087
  7. Selettività commutabile controllata dal ligando nell'ossidazione aerobica di ammine primarie catalizzata dal rutenio.  |  Ray, R., et al. 2017. Chem Commun (Camb). 53: 4006-4009. PMID: 28338149
  8. Una procedura a due fasi per la transamidazione complessiva di ammidi di 8-amminochinoline che procede attraverso gli intermedi N-acil-Boc-carbammati.  |  Verho, O., et al. 2018. J Org Chem. 83: 4464-4476. PMID: 29578345
  9. Progettazione, sintesi e valutazione di nuovi e potenti agonisti parziali del recettore γ indolico del perossisoma proliferatore attivato.  |  Eeda, V., et al. 2019. Bioorg Med Chem Lett. 29: 126664. PMID: 31591015
  10. Estensione delle reazioni di alchilazione con prestito di idrogeno per la sintesi totale di (-)-γ-lucano.  |  Hall, CJJ., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 4966-4968. PMID: 35348143
  11. Scissione riduttiva dei legami NO nelle idrossilammine e nei derivati dell'acido idrossamico con il diioduro di samario  |  Gary E. Keck ∗, Travis T. Wager, Stanton F. McHardy. 1999. Tetrahedron. 55: 11755-11772.
  12. Breve sintesi assistita da microonde di tetraidroisochinolina-pirrolopiridinoni mediante un triplo processo: Ugi-3CR-aza Diels-Alder/S-ossidazione/Pummerer  |  Alejandro Islas-Jácome a, Eduardo González-Zamora a, Rocío Gámez-Montaño b. 2011. Tetrahedron Letters. 52: 245-5248.
  13. Accoppiamento eterogeneo rame-catalizzato di ammine: una possibile via per la preparazione di imine  |  Ágnes Magyar & Zoltán Hell. 2016. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 147: 1583–1589.
  14. Reazioni del 2,3-dicloro-1,4-naftochinone con piperidina, ammina e alcuni nucleofili tiolici  |  Abubaker Patan, F. Serpil Göksel & Sibel Sahinler Ayla. 2021. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 196: 647-655.

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