o-Toluenesulfonyl chloride (CAS 133-59-5)
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Il cloruro di o-toluensolfonile è un composto chimico che funge da agente solfonilante nella sintesi organica. Viene utilizzato per introdurre il gruppo tosilico nelle molecole organiche, fungendo da reagente versatile per la preparazione di vari derivati tosilici. La modalità d'azione dell'o-toluensolfonil cloruro prevede la sostituzione del gruppo ossidrilico in alcoli, fenoli e acidi carbossilici, nonché del gruppo amminico nelle ammine, per formare i corrispondenti tosilati. Questa reazione avviene attraverso lo spostamento dello ione cloruro da parte del nucleofilo, con conseguente formazione del prodotto tosilato. L'o-toluensolfonil cloruro può agire come blando agente disidratante in alcune reazioni, facilitando la formazione di doppi legami carbonio-carbonio. La sua capacità di modificare selettivamente i gruppi funzionali lo rende un prodotto ideale per la sintesi di molecole organiche complesse a scopo di sviluppo.
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