Date published: 2025-9-9

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N-Bromosuccinimide (CAS 128-08-5)

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Nomi alternativi:
Bromosuccinimide; 1-Bromopyrrolidine-2,5-dione
Applicazione:
N-Bromosuccinimide è utilizzato nelle reazioni di sostituzione radicale e di aggiunta elettrofila.
Numero CAS:
128-08-5
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
177.98
Formula molecolare:
C4H4BrNO2
Informazioni supplementari:
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L'N-Bromosuccinimmide (NBS) è un agente brominatore altamente reattivo utilizzato in diverse reazioni di sintesi organica. È un potente agente ossidante che può essere utilizzato per introdurre il bromo in alcheni, alchini, ammine e composti aromatici. L'NBS è ottimo per l'ossidazione del triptofano e della tirosina, mentre i residui di istidina e metionina possono essere ossidati in misura minore. Viene utilizzato anche per la modifica dei gruppi sulfidrilici ribosomiali.


N-Bromosuccinimide (CAS 128-08-5) Referenze

  1. Ossidazione con N-bromosuccinimmide di anticorpi anti-DNP e anti-DNP-p-aminobenzoilglutammato in presenza e assenza di apteni protettori.  |  Chism, GE., et al. 1975. Immunology. 29: 1153-60. PMID: 1193686
  2. Determinazione della fenformina in chemiluminescenza sensibile a iniezione di flusso basata su N-bromosuccinimide-fluoresceina.  |  Wang, Z., et al. 2004. Anal Sci. 20: 319-23. PMID: 15055959
  3. Cicloeterificazione di idrossioleaneni mediante N-bromosuccinimide.  |  Woo, WS., et al. 1985. Planta Med. 51: 501-4. PMID: 17345270
  4. Sintesi one-pot di imidazolina avviata da N-bromosuccinimide.  |  Zhou, L., et al. 2011. Org Lett. 13: 2448-51. PMID: 21486027
  5. Combinazione N-bromosuccinimide/1,8-diazabiciclo[5.4.1]undec-7-ene: β-aminazione di calconi attraverso una sequenza tandem di bromoaminazione/debrominazione.  |  Wei, Y., et al. 2013. Org Lett. 15: 852-5. PMID: 23368840
  6. Cascata di aminociclizzazione-espansione dell'anello di azirina indotta da N-bromosuccinimide: un approccio asimmetrico e altamente stereoselettivo per la sintesi di azepano.  |  Zhou, J. and Yeung, YY. 2014. Org Lett. 16: 2134-7. PMID: 24689521
  7. N-bromosuccinimmide come ossidante per la sintesi senza metalli di transizione di 2-amminobenzoxazoli da benzoxazoli e ammine secondarie.  |  Wang, X., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 3108-13. PMID: 24705619
  8. La reazione di 2-ammino-4H-piri con N-bromosuccinimide.  |  Samadi, A., et al. 2015. Mol Divers. 19: 103-22. PMID: 25502233
  9. Determinazione dell'urea nel latte con il metodo della N-bromosuccinimide-diclorofluoresceina a postchemiluminescenza.  |  Nie, F., et al. 2017. J Food Drug Anal. 25: 472-477. PMID: 28911632
  10. Esterificazione di acidi arilici/alchilici catalizzata da N-bromosuccinimmide in condizioni di reazione blande.  |  Čebular, K., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 30200547
  11. Analisi fluorometrica basata sulla reazione della N-bromosuccinimmide mediante deprotezione ossidativa del ditiano.  |  Lee, YJ., et al. 2019. Analyst. 144: 3267-3273. PMID: 30984958
  12. Utilizzo della N-bromosuccinimmide per la determinazione spettrofotometrica sensibile del pipazetato HCl come farmaco antitussivo in forma pura e in forma di dosaggio.  |  Abourehab, MAS., et al. 2021. Ann Pharm Fr. 79: 652-663. PMID: 33675737
  13. α-bromurazione organocatalitica enantioselettiva di aldeidi con N-bromosuccinimmide.  |  Hutchinson, G., et al. 2022. J Org Chem. 87: 7968-7974. PMID: 35617931
  14. Un approccio verde ai benzo- e naftiazoli 2-sostituiti attraverso la formazione del legame C(aril)-S mediata da N-bromosuccinimide/bromuro.  |  Brown, AT. and Downer-Riley, NK. 2022. Molecules. 27: PMID: 36431980

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N-Bromosuccinimide, 5 g

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