Date published: 2025-9-9

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Metyrapone (CAS 54-36-4)

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Nomi alternativi:
2-Methyl-1,2-di-3-pyridyl-1-propanone
Applicazione:
Metyrapone è un inibitore dell'attività ω/ω-1 idrossilasica mediata dal citocromo P450 e del CYP11B1
Numero CAS:
54-36-4
Purezza:
≥96%
Peso molecolare:
226.27
Formula molecolare:
C14H14N2O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il metyrapone inibisce la biosintesi dei corticosteroidi. Studi riportano che il Metyrapone inibisce l'attività idrossilasica di omega/omega-1 del citocromo P450 mediata dalle prostaglandine. Ha dimostrato di bloccare la sintesi dei glucocorticoidi attraverso l'inibizione della steroide 11-beta idrossilasi (CYP11B1). È stato riferito che piccole concentrazioni di Metyrapone ossidano rapidamente il NADPH endogeno, migliorano l'ossidazione del cortisolo e inibiscono la riduzione del cortisone in studi sul fegato di ratto. Inoltre, in presenza di Metyrapone è stata osservata una deplezione del NADPH luminale. Studi infiammatori nei ratti riportano che il Metyrapone regola l'espressione di citochine pro-infiammatorie. Metyrapone è un inibitore del CYP3A4.


Metyrapone (CAS 54-36-4) Referenze

  1. Attività della prostaglandina omega/omega-1 idrossilasi mediata dal citocromo P450 nelle cellule epiteliali del corpo ciliare dei suini.  |  Asakura, T. and Shichi, H. 1992. Exp Eye Res. 55: 377-84. PMID: 1426070
  2. Basi strutturali e dinamiche dell'ampia specificità di substrato, del meccanismo catalitico e dell'inibizione del citocromo P450 3A4.  |  Park, H., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 13634-42. PMID: 16190729
  3. Riduzione carbonilica del metirapone nel fegato umano.  |  Maser, E., et al. 1991. Biochem Pharmacol. 42 Suppl: S93-8. PMID: 1722672
  4. Il metyrapone previene la differenziazione dei preadipociti indotta dal cortisone esaurendo il NADPH luminale del reticolo endoplasmatico.  |  Marcolongo, P., et al. 2008. Biochem Pharmacol. 76: 382-90. PMID: 18599022
  5. Trasferimento di metyrapone e del suo metabolita, rac-metyrapol, nel latte materno.  |  Hotham, NJ., et al. 2009. J Hum Lact. 25: 451-4. PMID: 19759353
  6. Caratterizzazione del citocromo P450 microsomiale epatico di ratti trattati con muscone (3-metilciclopentadecanone).  |  Tanaka, E., et al. 1991. Biochem Pharmacol. 41: 472-3. PMID: 1994906
  7. L'evidenza che il metirapone in presenza di infiammazione modula l'espressione dell'mRNA delle citochine.  |  Peruzzo, DC., et al. 2010. Cytokine. 52: 184-9. PMID: 20702106
  8. La somministrazione singola di metyrapone modifica i modelli di sonno-veglia nel ratto.  |  Drouet, JB., et al. 2011. Eur J Pharmacol. 652: 60-4. PMID: 21114995
  9. Effetto del metyrapone sulla variazione indotta dalla fluoxetina della dopamina extracellulare, della serotonina e dei loro metaboliti nella corteccia frontale del ratto.  |  Rogóż, Z. and Gołembiowska, K. 2010. Pharmacol Rep. 62: 1015-22. PMID: 21273658
  10. Effetti della combinazione di metyrapone e oxazepam sull'autosomministrazione di nicotina per via endovenosa nei ratti.  |  Goeders, NE., et al. 2012. Psychopharmacology (Berl). 223: 17-25. PMID: 22418732
  11. Alterazione dell'effetto inibitorio del metirapone mediante riduzione a metirapolo durante il metabolismo della metacetina in vivo nel topo.  |  Maser, E. and Legrum, W. 1985. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 331: 283-9. PMID: 3937061
  12. Il metyrapone è un inibitore competitivo della 11beta-idrossisteroide deidrogenasi di tipo 1 reduttasi.  |  Sampath-Kumar, R., et al. 1997. J Steroid Biochem Mol Biol. 62: 195-9. PMID: 9393954
  13. Effetti del metyrapone sulla conversione epatica cortisone-cortisolo nel ratto.  |  Thomson, LM., et al. 1998. Endocr Res. 24: 607-11. PMID: 9888546

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