Date published: 2025-9-7

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(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide (CAS 1779-58-4)

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Nomi alternativi:
(Carbomethoxymethyl)triphenylphosphonium bromide
Applicazione:
(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide è un reagente per la sintesi degli inibitori di GSK-3 mediante la reazione di Wittig
Numero CAS:
1779-58-4
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
415.26
Formula molecolare:
C21H20BrO2P
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il bromuro di (metossicarbonilmetile) trifenilfosfonio è un sale di fosfonio quaternario caratterizzato da una struttura chimica unica, che prevede un gruppo trifenilfosfonio legato a una moietà metossicarbonilmetile. Questo composto è ampiamente utilizzato nella sintesi organica, in particolare nel campo della chimica di sintesi per la sua capacità di facilitare varie reazioni di sostituzione nucleofila e come catalizzatore di trasferimento di fase. Il meccanismo d'azione di questo sale di fosfonio prevede il suo ruolo di agente di alchilazione, in cui lo ione fosfonio con carica positiva agisce come un eccellente gruppo di partenza, aumentando così la reattività degli atomi di carbonio ad esso adiacenti. Ciò lo rende particolarmente utile per introdurre gruppi estere in molecole organiche attraverso reazioni di metossicarbonilazione. Nella ricerca, il bromuro di (metossicarbonilmetile)trifenilfosfonio è stato fondamentale per lo sviluppo di nuove vie sintetiche per molecole organiche complesse, compresi prodotti naturali e polimeri. La sua stabilità ed efficacia in diversi ambienti di reazione consente ai chimici di esplorare nuove metodologie per la formazione di legami carbonio-carbonio, fondamentali per la costruzione di architetture molecolari diverse. Inoltre, la sua applicazione si estende agli studi sui liquidi ionici e sulle loro proprietà, fornendo spunti per migliorare la solubilità, la conducibilità e la reattività nella chimica organica di sintesi.


(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide (CAS 1779-58-4) Referenze

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  3. Nuovo approccio per l'analisi della struttura locale del dominio tirosinico nelle proteine mediante l'uso di una sonda fluorescente sito-specifica e sensibile alla polarità.  |  Chen, S., et al. 2009. Chembiochem. 10: 1200-7. PMID: 19360805
  4. Naftalene fuso con (α-alcossicarbonil)metilene-γ-butirrolattoni: attività antiproliferativa e legame con l'albumina di siero bovino e il DNA.  |  Rajabi, M., et al. 2012. DNA Cell Biol. 31: 783-9. PMID: 22074127
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  7. Sintesi e attività biologica di nuovi inibitori della 3-idrossi-3-metilglutaril-CoA sintasi: 2-ossetanoni con un metasostituente sull'anello benzenico nella catena laterale.  |  Hashizume, H., et al. 1994. Chem Pharm Bull (Tokyo). 42: 1272-8. PMID: 7915207
  8. Cicindeloina da Stenus cicindeloides - Isolamento, elucidazione della struttura e sintesi totale  |  Müller, Tobias, et al. 2012. European Journal of Organic Chemistry. 2012: 2323-2330.
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  10. Aroilossicinnamati con ampi intervalli di temperatura di mesofase  |  Muhammad, Khushi, et al. 2022. Liquid Crystals. 49: 812-820.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(Methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide, 50 g

sc-228467
50 g
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