Date published: 2025-9-9

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Indole-3-acetamide (CAS 879-37-8)

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Nomi alternativi:
3-Indolylacetamide
Applicazione:
Indole-3-acetamide è un inibitore di GSK-3β, VEGF e JAK3.
Numero CAS:
879-37-8
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
174.20
Formula molecolare:
C10H10N2O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'indolo-3-acetamide è un inibitore di GSK-3beta, VEGF e JAK3. L'indolo-3-acetamide inibisce anche le istone deacetilasi NAD+dipendenti, le chinasi ciclina-dipendenti e la CaMKIId. Questo composto è di interesse in vari campi della chimica e della biologia per l'importanza dei componenti indolici e acetamidici nei sistemi biologici e nella chimica di sintesi. L'indolo-3-acetamide è un precursore nella biosintesi dell'acido indolo-3-acetico, che è una forma primaria dell'ormone vegetale auxina. Le auxine svolgono un ruolo cruciale nella crescita e nello sviluppo delle piante, regolando processi quali l'allungamento cellulare, la formazione delle radici e la risposta alla luce e alla gravità. Nella chimica sintetica, la struttura dell'indolo è un prezioso elemento costitutivo per la sintesi di un'ampia gamma di molecole.


Indole-3-acetamide (CAS 879-37-8) Referenze

  1. Presenza e formazione di indolo-3-acetamide in Arabidopsis thaliana.  |  Pollmann, S., et al. 2002. Planta. 216: 155-61. PMID: 12430025
  2. Clonazione molecolare e caratterizzazione di un'amidasi di Arabidopsis thaliana in grado di convertire l'indolo-3-acetamide nell'ormone della crescita, l'acido indolo-3-acetico.  |  Pollmann, S., et al. 2003. Phytochemistry. 62: 293-300. PMID: 12620340
  3. Purificazione parziale di un enzima che idrolizza l'indolo-3-acetamide da cellule di riso.  |  Arai, Y., et al. 2004. J Plant Res. 117: 191-8. PMID: 15042416
  4. La biosintesi dell'acido indolo-3-acetico dipendente dal triptofano da parte della'IAA-sintasi' procede attraverso l'indolo-3-acetamide.  |  Pollmann, S., et al. 2009. Phytochemistry. 70: 523-31. PMID: 19268331
  5. La famiglia di geni AMI1: funzioni dell'indolo-3-acetammide idrolasi nella biosintesi dell'auxina nelle piante.  |  Mano, Y., et al. 2010. J Exp Bot. 61: 25-32. PMID: 19887500
  6. Identificazione e caratterizzazione funzionale della biosintesi di IAA mediata da indolo-3-acetamide in specie di Fusarium associate alle piante.  |  Tsavkelova, E., et al. 2012. Fungal Genet Biol. 49: 48-57. PMID: 22079545
  7. Caratterizzazione di un'idrolasi dell'indolo-3-acetammide da Alcaligenes faecalis subsp. parafaecalis e sua applicazione nella preparazione efficiente di entrambi gli enantiomeri del building block chirale acido 2,3-diidro-1,4-benzodiossina-2-carbossilico.  |  Mishra, P., et al. 2016. PLoS One. 11: e0159009. PMID: 27391673
  8. Acido indolo-3-acetico in Burkholderia pyrrocinia JK-SH007: Identificazione enzimatica della via di sintesi dell'indolo-3-acetammide.  |  Liu, WH., et al. 2019. Front Microbiol. 10: 2559. PMID: 31749788
  9. Due geni omologhi per l'INDOLE-3-ACETAMIDE (IAM) IDROLASI sono necessari per gli effetti dell'auxina in Arabidopsis.  |  Gao, Y., et al. 2020. J Genet Genomics. 47: 157-165. PMID: 32327358
  10. I livelli endogeni di indolo-3-acetamide contribuiscono al crosstalk tra l'auxina e l'acido abscisico e innescano le risposte allo stress delle piante nell'Arabidopsis.  |  Pérez-Alonso, MM., et al. 2021. J Exp Bot. 72: 459-475. PMID: 33068437
  11. L'accumulo del precursore dell'auxina, l'indolo-3-acetamide, frena la crescita attraverso la repressione della ribosoma-biogenesi e delle reti trascrizionali legate allo sviluppo.  |  Sánchez-Parra, B., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 33670805
  12. Il fattore di trascrizione MYB74 di Arabidopsis, indotto dall'indolo-3-acetamide, riduce la crescita delle piante e contribuisce al controllo delle risposte allo stress osmotico.  |  Ortiz-García, P., et al. 2022. Front Plant Sci. 13: 928386. PMID: 35812959
  13. Biosintesi dell'acido indolo-3-acetico attraverso la via dell'indolo-3-acetamide in Streptomyces spp.  |  Manulis, S., et al. 1994. Microbiology (Reading). 140 (Pt 5): 1045-1050. PMID: 8025670

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