Fmoc-L-alpha-aminoadipic acid delta-tert-butyl ester (CAS 159751-47-0)

L'acido Fmoc-L-alfa-amminoadipico delta-terz-butil estere è un composto chimico utilizzato nel campo della sintesi peptidica, in particolare come elemento costitutivo di un amminoacido protetto. Questo composto presenta un gruppo Fmoc (9-fluorenilmetilossicarbonile), che è un gruppo protettivo utilizzato per la funzionalità amminica durante la sintesi di peptidi in fase solida. La presenza dell'estere tert-butilico nella posizione delta della parte di acido aminoadipico protegge il gruppo carbossilico, fornendo stabilità alle condizioni impiegate durante le reazioni di accoppiamento delle catene peptidiche. I ricercatori si affidano a questo composto per la sua capacità di incorporare il residuo di acido L-alfa-amminoadipico nei peptidi evitando reazioni collaterali indesiderate. Il suo uso è essenziale nella sintesi di peptidi che richiedono l'acido aminoadipico, che possono far parte di peptidi bioattivi o proteine di interesse. Il gruppo di protezione Fmoc può essere rimosso con un leggero trattamento di base, un passaggio compatibile con l'estere tert-butilico, che richiede condizioni acide più forti per la deprotezione. Questa strategia di doppia protezione consente un maggiore controllo e selettività durante la sintesi di sequenze peptidiche complesse. L'utilità del composto si osserva anche nella preparazione di peptidi marcati per studi spettroscopici o nella progettazione di materiali a base di peptidi con specifiche proprietà funzionali.