Date published: 2025-9-7

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ET-18-OCH3 (CAS 77286-66-9)

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Nomi alternativi:
1-O-Octadecyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-phosphorylcholine; Edelfosine;2-O-Methyl-PAF-C-18; sn-ET-18-OCH3
Applicazione:
ET-18-OCH3 è un inibitore della PLC e della PKC specifiche per il fosfatidilinositolo
Numero CAS:
77286-66-9
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
523.70
Formula molecolare:
C27H58NO6P
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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ET-18-OCH3 è un analogo lipidico dell'etere che induce un'apoptosi selettiva nelle cellule tumorali senza influenzare le cellule normali. Il composto ha dimostrato di inibire la fosfolipasi C citosolica dei fibroblasti svizzeri 3T3 e delle cellule di adenocarcinoma ovarico BG1 (PIPLC). ET-18-OCH3 induce l'apoptosi in cellule leucemiche umane promielocitiche HL-60 e promonocitiche U937. La ricerca dimostra che in presenza di ET-18-OCH3, Fas/CD95 intracellulare viene attivato e l'attivazione della p70 S6 chinasi viene inibita. ET-18-OCH3 è anche un attivatore di PAF-R. ET-18-OCH3 mostra attività antineoplastica ed è un inibitore della PKC.


ET-18-OCH3 (CAS 77286-66-9) Referenze

  1. Il lipide etereo ET-18-OCH3 aumenta le concentrazioni di Ca2+ citosolico nelle cellule del rene canino Madin Darby.  |  Jan, CR., et al. 1999. Br J Pharmacol. 127: 1502-10. PMID: 10455302
  2. La fosfolipasi A(2) e i suoi prodotti sono coinvolti nella traslocazione mediata dai recettori purinergici della protein chinasi C in cellule CHO-K1.  |  Shirai, Y., et al. 2000. J Cell Sci. 113 (Pt 8): 1335-43. PMID: 10725217
  3. Un'attività fosfolipasica calcio-indipendente insensibile al bromoenolo lattone media il rilascio di acido arachidonico da parte del lindano in cellule miometriali di ratto.  |  Wang, CT., et al. 2001. Life Sci. 70: 453-70. PMID: 11798014
  4. Inibizione selettiva della fosfatidilinositolo fosfolipasi C da parte di analoghi citotossici dei lipidi eterei.  |  Powis, G., et al. 1992. Cancer Res. 52: 2835-40. PMID: 1316230
  5. ET-18-OCH3 (edelfosina): un lipide antitumorale selettivo che mira all'apoptosi attraverso l'attivazione intracellulare del recettore di morte Fas/CD95.  |  Mollinedo, F., et al. 2004. Curr Med Chem. 11: 3163-84. PMID: 15579006
  6. L'ET-18-OCH3 inibisce la fosforilazione e l'attivazione della p70 S6 chinasi nelle cellule MCF-7.  |  Arthur, G., et al. 2005. Anticancer Res. 25: 95-100. PMID: 15816524
  7. Attivazione dei recettori muscarinici M2 e M3 nella trasduzione del segnale contrattile della vescica urinaria. II. Vescica di ratto denervata.  |  Braverman, AS., et al. 2006. J Pharmacol Exp Ther. 316: 875-80. PMID: 16243962
  8. Ruolo essenziale dei canali di rilascio del Ca2+ nelle oscillazioni del Ca2+ indotte dall'angiotensina II e nella contrazione delle cellule mesangiali.  |  Feng, Z., et al. 2006. Kidney Int. 70: 130-8. PMID: 16723987
  9. La fosfolipasi C media la contrazione della vescica urinaria di ratto indotta dai recettori muscarinici?  |  Frazier, EP., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 322: 998-1002. PMID: 17596535
  10. Il recettore metabotropico del glutammato mGlu5 attivato si accoppia alle proteine Gq/11 nucleari per generare il rilascio di Ca2+ nucleare mediato dall'inositolo 1,4,5-trifosfato.  |  Kumar, V., et al. 2008. J Biol Chem. 283: 14072-83. PMID: 18337251
  11. I canali K(+) attivati dal tipo BK presinaptico sono coinvolti nell'inibizione mediata dal recettore TP dei prostanoidi del rilascio di noradrenalina dai nervi simpatici gastrici del ratto.  |  Nakamura, K. and Yokotani, K. 2010. Eur J Pharmacol. 629: 111-7. PMID: 19961846
  12. Un test omogeneo e ad alto rendimento per la fosfatidilinositolo 5-fosfato 4-chinasi con una nuova e rapida preparazione del substrato.  |  Davis, MI., et al. 2013. PLoS One. 8: e54127. PMID: 23326584
  13. Previsione del parametro di impacchettamento dei lipidi in monostrati con l'uso della dinamica molecolare.  |  Kobierski, J., et al. 2022. Colloids Surf B Biointerfaces. 211: 112298. PMID: 34954518
  14. Induzione precoce e selettiva dell'apoptosi in cellule leucemiche umane da parte dell'alchil-lisofosfolipide ET-18-OCH3.  |  Mollinedo, F., et al. 1993. Biochem Biophys Res Commun. 192: 603-9. PMID: 8484770
  15. La combinazione di un lipide etereo antitumorale con lipidi di forma molecolare complementare riduce la sua attività emolitica.  |  Perkins, WR., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1327: 61-8. PMID: 9247167

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