Date published: 2025-9-8

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clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5)

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Nomi alternativi:
Omuralide
Applicazione:
clasto-Lactacystin β-Lactone è una specie attiva dell'inibizione del proteasoma della lattacistina
Numero CAS:
154226-60-5
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
213.23
Formula molecolare:
C10H15NO4
Informazioni supplementari:
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Il clasto-lattacistina beta-lattone è la forma attiva beta-lattone dell'antibiotico Streptomyces lattacistina, un inibitore del proteasoma 20S ampiamente utilizzato. L'idrolisi della lattacistina rilascia N-acetil-L-cisteina e rivela l'acido carbossilico diidrossi inattivo della clasto-lattacistina, che poi ciclizza per formare la specie beta-lattone attiva. Si ritiene che il beta-lattone della clasto-lattacistina sia il composto principale che interagisce con il proteasoma, poiché le condizioni di stabilizzazione della lattacistina che impediscono l'accumulo del beta-lattone mostrano anche una minore inibizione del proteasoma. Il clasto-lattacistina β-lattone è un inibitore della catepsina A.


clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5) Referenze

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  2. Inibizione del proteasoma da parte di un beta-lattame totalmente sintetico correlato alla salinosporamide A e all'omuralide.  |  Hogan, PC. and Corey, EJ. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15386-7. PMID: 16262399
  3. Down-regulation proteasoma-indipendente del recettore degli estrogeni-alfa (ERalpha) in cellule di cancro al seno trattate con 4,4'-diidrossi-trans-stilbene.  |  Balan, KV., et al. 2006. Biochem Pharmacol. 72: 573-81. PMID: 16822479
  4. Previsione del meccanismo d'azione dell'omuralide (clasto-lattacistina beta-lattone) sulla catepsina A umana basata su un modello strutturale del complesso proteasoma beta5/PRE2-subunità di lievito/omuralide.  |  Aikawa, S., et al. 2006. Biochim Biophys Acta. 1764: 1372-80. PMID: 16870514
  5. Nuovo ingresso di isocianidi convertibili per la reazione di Ugi e sua applicazione alla sintesi totale formale stereocontrollata dell'inibitore del proteasoma omuralide.  |  Gilley, CB., et al. 2007. Org Lett. 9: 3631-4. PMID: 17672474
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  9. Omuralide e vibralattone: le differenze nell'impalcatura di legame proteasoma-β-lattone-γ-lattame alterano le preferenze del bersaglio.  |  List, A., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 571-4. PMID: 24285701
  10. Sintesi totale dell'inibitore del proteasoma (-)-Omuralide per cicloaddizione asimmetrica di chetene [2 + 2]-.  |  Rullière, P., et al. 2018. Org Lett. 20: 4558-4561. PMID: 30011218
  11. Studi meccanici sull'inattivazione del proteasoma da parte della lattacistina: un ruolo centrale per il clasto-lattacistina beta-lattone.  |  Dick, LR., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 7273-6. PMID: 8631740
  12. La lattacistina e la clasto-lattacistina beta-lattone modificano più subunità beta del proteasoma e inibiscono la degradazione intracellulare delle proteine e la presentazione dell'antigene di classe I del complesso di istocompatibilità maggiore.  |  Craiu, A., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 13437-45. PMID: 9148969
  13. Sintesi totale e attività biologica di lattacistina, omuralide e analoghi.  |  Corey, EJ. and Li, WD. 1999. Chem Pharm Bull (Tokyo). 47: 1-10. PMID: 9987821

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

clasto-Lactacystin β-Lactone, 100 µg

sc-202105
100 µg
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