Date published: 2025-9-6

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CAS 555-60-2)

5.0(1)
Scrivi una recensioneFai una domanda

Vedere citazioni di prodotto (8)

Nomi alternativi:
(3-Chlorophenyl)hydrazonomalononitrile; Mesoxalonitrile 3-chlorophenylhydrazone; CCCP
Applicazione:
Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone è uno ionoforo protonico comunemente usato come agente disaccoppiante e inibitore della fotosintesi.
Numero CAS:
555-60-2
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
204.62
Formula molecolare:
C9H5ClN4
Informazioni supplementari:
Si tratta di merce pericolosa per il trasporto e può essere soggetta a spese di spedizione aggiuntive.
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

LINK RAPIDI

Il cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone (CCCP) è un composto di sintesi versatile, ampiamente utilizzato nella ricerca scientifica. Si presenta come un solido incolore, solubile in solventi organici polari, e trova ampie applicazioni nella chimica organica di sintesi e nella chimica medicinale come intermedio nella sintesi di farmaci. Il cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone ha diversi effetti biochimici e fisiologici, tra cui l'inibizione degli enzimi coinvolti nella sintesi delle prostaglandine e nell'attività della ciclossigenasi. Ha dimostrato proprietà antinfiammatorie, analgesiche e antitumorali. Inoltre, il cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone è stato impiegato in numerose applicazioni di ricerca scientifica, esplorando il suo impatto su farmaci, cellule e tessuti. Sebbene il suo meccanismo d'azione non sia del tutto chiaro, si ritiene che ostacoli gli enzimi di sintesi delle prostaglandine e inibisca in modo competitivo la ciclossigenasi, fondamentale per la produzione di prostaglandine. Inoltre, il cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone funge da ionoforo protonico ed è comunemente impiegato come agente di disaccoppiamento e inibitore della fotosintesi grazie ai suoi effetti sulle membrane mitocondriali e cloroplastiche. Agisce come inibitore del trasporto delle proteine ER-Golgi e ha un'elevata affinità di legame con la citocromo C ossidasi. In esperimenti sui gangli simpatici di rana toro, il cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone ha aumentato il rilascio spontaneo dell'ormone luteinizzante, con una forte dipendenza dalla frequenza di sparo. Inoltre, gli studi suggeriscono che il cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone agisce come conduttore di protoni, influenzando potenzialmente la vitalità delle cellule di E. coli in presenza di glucosio.


Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CAS 555-60-2) Referenze

  1. La caffeina e il cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone hanno aumentato il rilascio evocato e spontaneo dell'ormone luteinizzante da terminali presinaptici intatti.  |  Cao, YJ. and Peng, YY. 1999. Neuroscience. 92: 1511-21. PMID: 10426503
  2. Attività della caspasi-3 e apoptosi indotta dal cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone in HL-60.  |  Mlejnek, P. 2001. Altern Lab Anim. 29: 243-9. PMID: 11387021
  3. Il cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone ha indotto la segnalazione del calcio e l'attivazione della H(+)-ATPasi della membrana plasmatica nel lievito Saccharomyces cerevisiae.  |  Pereira, MB., et al. 2008. FEMS Yeast Res. 8: 622-30. PMID: 18399987
  4. Il disaccoppiatore mitocondriale cianuro di carbonile M-clorofenilidrazone induce l'assemblaggio multimero e l'attività dell'enzima di riparazione proteina L-isoaspartil metiltransferasi.  |  Fanélus, I. and Desrosiers, RR. 2013. J Mol Neurosci. 50: 411-23. PMID: 23319267
  5. Effetto del cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone sull'alotolleranza di Escherichia coli.  |  Ghoul, M., et al. 1989. Appl Environ Microbiol. 55: 1040-3. PMID: 2658803
  6. Il disaccoppiatore mitocondriale cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone induce vasorilassamento senza coinvolgere l'attivazione dei canali KATP nelle cellule muscolari lisce delle arterie.  |  Zhang, YQ., et al. 2016. Br J Pharmacol. 173: 3145-3158. PMID: 27534899
  7. Effetti del cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone sul rilascio di trasmettitori quantici e sull'ultrastruttura dei terminali nervosi motori della rana.  |  Molgo, J. and Pecot-Dechavassine, M. 1988. Neuroscience. 24: 695-708. PMID: 2834667
  8. L'invecchiamento materno influenza la resilienza degli ovociti alla disfunzione mitocondriale indotta dal cianuro di carbonile-clorofenilidrazone nelle vacche.  |  Kansaku, K., et al. 2017. PLoS One. 12: e0188099. PMID: 29182624
  9. Il derivato mitocondriale del classico disaccoppiatore della fosforilazione ossidativa, il cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone, è un efficace disaccoppiatore mitocondriale.  |  Iaubasarova, IR., et al. 2020. PLoS One. 15: e0244499. PMID: 33378414
  10. Effetto del cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone sulla respirazione e sulla fosforilazione respirazione-dipendente in Escherichia coli.  |  Cavari, BZ. and Avi-Dor, Y. 1967. Biochem J. 103: 601-8. PMID: 4962086
  11. Effetto letale del cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone su Escherichia coli e una specie di Brevibacterium alotollerante.  |  Nagata, S. 1995. Microbios. 81: 73-83. PMID: 7476556
  12. Interazione del cianuro di carbonile 3-clorofenilidrazone con la citocromo c ossidasi.  |  Bona, M., et al. 1993. Gen Physiol Biophys. 12: 533-42. PMID: 8070645
  13. Interazione del cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone con il lato accettore del fotosistema II.  |  Samuilov, VD. and Barsky, EL. 1993. FEBS Lett. 320: 118-20. PMID: 8458426
  14. Effetto del cianuro di carbonile m-clorofenilidrazone (CCCP) sulla dimerizzazione della lipoproteina lipasi.  |  Park, JW., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1344: 132-8. PMID: 9030190

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 100 mg

sc-202984A
100 mg
$75.00

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 250 mg

sc-202984
250 mg
$150.00

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 500 mg

sc-202984B
500 mg
$235.00