Date published: 2025-9-6

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Benzo[a]pyrene (CAS 50-32-8)

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Nomi alternativi:
3,4-Benzopyrene
Applicazione:
Benzo[a]pyrene è un idrocarburo policiclico aromatico
Numero CAS:
50-32-8
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
252.31
Formula molecolare:
C20H12
Informazioni supplementari:
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Il benzo[a]pirene è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA), inquinante ambientale e cancerogeno. Viene impiegato come cancerogeno chimico in modelli sperimentali di cancro. La cancerogenesi dipende dalla sua ossidazione da parte del CYP1A1 a benzo[a]pirenediolepossido, che forma addotti depurativi con il DNA che si dissociano per formare lesioni abasiche. Il benzo[a]pirene è un ligando per il recettore degli arilidrocarburi (AhR) e alcuni dei suoi effetti biologici, tra cui l'induzione del CYP1A1, sembrano essere mediati dall'attivazione dell'AhR.


Benzo[a]pyrene (CAS 50-32-8) Referenze

  1. Il resveratrolo, un antagonista naturale dei recettori degli idrocarburi arilici, protegge i polmoni dai danni al DNA e dall'apoptosi causati dal benzo[a]pirene.  |  Revel, A., et al. 2003. J Appl Toxicol. 23: 255-61. PMID: 12884409
  2. L'espressione di CYP1A1GFP umano in topi transgenici serve come biomarcatore per l'esposizione a tossici ambientali.  |  Operaña, TN., et al. 2007. Toxicol Sci. 95: 98-107. PMID: 17065433
  3. La deregolazione dipendente dal recettore degli idrocarburi arilici del controllo del ciclo cellulare indotto dagli idrocarburi policiclici aromatici nelle cellule epiteliali del fegato di ratto.  |  Andrysík, Z., et al. 2007. Mutat Res. 615: 87-97. PMID: 17141280
  4. Miglioramento della degradazione del benzo[a]pirene e riduzione della tossicità mediante ozonizzazione con microbolle.  |  Nam, G., et al. 2021. Environ Technol. 42: 1853-1860. PMID: 31625815
  5. Meccanismo di interazione del benzo(a)pirene con il DNA libero in vitro.  |  Xiong, Y., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 167: 854-861. PMID: 33181208
  6. Il benzo[a]pirene aggrava le lesioni cutanee simili alla dermatite atopica nei topi.  |  Yanagisawa, R., et al. 2021. Hum Exp Toxicol. 40: S269-S277. PMID: 34424081
  7. Effetti del benzo(a)pirene sull'assemblaggio meiobentonico e sui biomarcatori biochimici in un microcosmo di Oncholaimus campylocercoides (Nematoda).  |  Hedfi, A., et al. 2022. Environ Sci Pollut Res Int. 29: 16529-16548. PMID: 34651273
  8. Una nuova prospettiva sul benzo(a)pirene generato nei semi di tè durante la tostatura.  |  Liu, G., et al. 2022. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 39: 440-450. PMID: 35104194
  9. Maggiore capacità di trasformazione verso il benzo(a)pirene da parte di ossidi di manganese modificati con Fe(III).  |  Cheng, P., et al. 2022. J Hazard Mater. 431: 128637. PMID: 35278963
  10. Effetti dell'esposizione al benzo[a]pirene sullo stress ossidativo e sull'apoptosi delle cellule branchiali di Chlamys farreri in vitro.  |  Tang, J., et al. 2022. Environ Toxicol Pharmacol. 93: 103867. PMID: 35483583
  11. Ossidazione del benzo[a]pirene da parte del CYP102 in un nuovo degradatore di IPA, Pontibacillus sp. HN14, con potenziale applicazione in ambienti ad alta salinità.  |  Qian, Z., et al. 2022. J Environ Manage. 321: 115922. PMID: 36027730
  12. Cinetica della biodegradazione del benzo(a)pirene e crescita batterica in un terreno sabbioso da parte di Sphingobacterium spiritovorum.  |  Alias, S., et al. 2022. Heliyon. 8: e10799. PMID: 36217485
  13. Il butirrato aumenta la γ-H2AX indotta dal benzo[a]pirene.  |  Tanaka, M., et al. 2022. Chem Res Toxicol. 35: 2241-2251. PMID: 36399157
  14. L'effetto della melatonina sulla tossicità renale indotta dal benzo(a)pirene nei topi.  |  Barangi, S., et al. 2023. Toxicol Ind Health. 7482337231166491. PMID: 37022282
  15. Meccanismo della scissione del filamento dell'acido desossiribonucleico indotta dal benzo[a]pirene diolo epossido.  |  Gamper, HB., et al. 1980. Biochemistry. 19: 3948-56. PMID: 6250579

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Benzo[a]pyrene, 1 g

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