Date published: 2025-9-6

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Atpenin A5 (CAS 119509-24-9)

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Nomi alternativi:
3-[(2S,4S,5R)-5,6-Dichloro-2,4-dimethyl-1-oxohexyl]-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-2(1H)-pyridinone
Applicazione:
Atpenin A5 è un inibitore del complesso mitocondriale II in grado di proteggere dalla riperfusione cardiaca
Numero CAS:
119509-24-9
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
366.20
Formula molecolare:
C15H21Cl2NO5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'atpenina A5 appartiene a una classe di antibiotici antimicotici presenti in Penicillium sp. Le atpenine sono efficaci contro i funghi filamentosi, in particolare Trichophyton sp., e sono inibitori specifici e potenti dell'attività succinato-ubiquinone riduttasi del complesso mitocondriale II. L'atpenina A5 è l'inibitore più efficace del complesso II tra tutte le atpenine e può agire come protezione contro il danno da riperfusione cardiaca negli studi sui ratti attraverso la stimolazione dei canali KATP mitocondriali. L'atpenina A5 è un inibitore di SDHB, SDHC e SDHD.


Atpenin A5 (CAS 119509-24-9) Referenze

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  2. L'inibitore del complesso II atpenina A5 protegge dal danno da ischemia-riperfusione cardiaca attraverso l'attivazione dei canali KATP mitocondriali.  |  Wojtovich, AP. and Brookes, PS. 2009. Basic Res Cardiol. 104: 121-9. PMID: 19242645
  3. Sintesi totale enantioselettiva dell'atpenina A5.  |  Ohtawa, M., et al. 2009. J Antibiot (Tokyo). 62: 289-94. PMID: 19373276
  4. Il complesso mitocondriale II è in grado di generare specie reattive dell'ossigeno a tassi elevati sia nella reazione di andata che in quella di ritorno.  |  Quinlan, CL., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 27255-64. PMID: 22689576
  5. Le strutture delle atpenine A4, A5 e B, nuovi antibiotici antifungini prodotti da Penicillium sp.  |  Kumagai, H., et al. 1990. J Antibiot (Tokyo). 43: 1553-8. PMID: 2276974
  6. Produzione di superossido/H2O2 da parte della diidroorotato deidrogenasi nei mitocondri del muscolo scheletrico di ratto.  |  Hey-Mogensen, M., et al. 2014. Free Radic Biol Med. 72: 149-55. PMID: 24746616
  7. La mutagenesi del sito di legame dell'ubichinone rivela il ruolo del complesso mitocondriale II nell'avvio della morte cellulare.  |  Kluckova, K., et al. 2015. Cell Death Dis. 6: e1749. PMID: 25950479
  8. Gli ioni manganese inducono la generazione di H2O2 nel sito di legame dell'ubichinone del complesso II mitocondriale.  |  Bonke, E., et al. 2015. Arch Biochem Biophys. 580: 75-83. PMID: 26116786
  9. Scambio bioisosterico di Csp3 con sostituenti cloro e metile: Sintesi e studi biologici iniziali di analoghi dell'Atpenina A5.  |  Krautwald, S., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 4049-53. PMID: 26891236
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  11. Sintesi e valutazione antineoplastica di inibitori del complesso mitocondriale II (succinato deidrogenasi) derivati dall'atpenina A5.  |  Wang, H., et al. 2017. ChemMedChem. 12: 1033-1044. PMID: 28523727
  12. La carenza di TMEM126B riduce l'ossidazione mitocondriale di SDH da parte di LPS, attenuando la stabilizzazione di HIF-1α e l'espressione di IL-1β.  |  Fuhrmann, DC., et al. 2019. Redox Biol. 20: 204-216. PMID: 30368040
  13. Atpenine, nuovi antibiotici antifungini prodotti da Penicillium sp. Produzione, isolamento, proprietà fisico-chimiche e biologiche.  |  Omura, S., et al. 1988. J Antibiot (Tokyo). 41: 1769-73. PMID: 3209470
  14. Analisi modellistica computazionale della generazione di specie reattive dell'ossigeno da parte del complesso II mitocondriale assemblato e disintegrato.  |  Markevich, NI., et al. 2020. Front Physiol. 11: 557721. PMID: 33178032
  15. Indagine cristallografica del sito di legame dell'ubichinone del Complesso respiratorio II e dei suoi inibitori.  |  Huang, LS., et al. 2021. Biochim Biophys Acta Proteins Proteom. 1869: 140679. PMID: 34089891

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