Date published: 2025-9-9

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Allyltrichlorosilane (CAS 107-37-9)

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Applicazione:
Allyltrichlorosilane è un reagente che produce alcoli omoallilici alla reazione con aldeidi in DMF
Numero CAS:
107-37-9
Peso molecolare:
175.52
Formula molecolare:
C3H5Cl3Si
Informazioni supplementari:
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L'alliltriclorosilano è un composto chimico che funge da reagente versatile nella sintesi organica. Agisce come fonte di gruppo allilico in varie reazioni, come l'allilazione, l'accoppiamento incrociato e la metatesi delle olefine. La modalità d'azione prevede l'attacco nucleofilo del gruppo allilico su specie elettrofile, che porta alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Particolarmente utile nella costruzione di molecole organiche complesse, in quanto consente l'introduzione della funzionalità allilica con elevata regio- e stereo-selettività. L'alliltriclorosilano può partecipare a una serie di trasformazioni, tra cui la sostituzione allilica, la ciclopropanazione e l'ossidazione allilica, ampliando la sua utilità in chimica. La sua capacità di subire diverse reazioni lo rende utile per la preparazione di prodotti, intermedi e materiali funzionali.


Allyltrichlorosilane (CAS 107-37-9) Referenze

  1. N-monossidi chirali di tipo 2,2'-bipiridinico come organocatalizzatori nell'allilazione enantioselettiva di aldeidi con alliltriclorosilano.  |  Malkov, AV., et al. 2002. Org Lett. 4: 1047-9. PMID: 11893218
  2. Formammidi supportate da polimeri come organocatalizzatori riutilizzabili per l'allilazione di aldeidi con alliltriclorosilano.  |  Ogawa, C., et al. 2003. Chem Commun (Camb). 192-3. PMID: 12585386
  3. Solfossidi chirali nell'allilazione enantioselettiva di aldeidi con alliltriclorosilano.  |  Rowlands, GJ. and Kentish Barnes, W. 2003. Chem Commun (Camb). 2712-3. PMID: 14649824
  4. Polistireni con substituenti fosforammidici chirali come catalizzatori di basi di Lewis per l'addizione asimmetrica di alliltriclorosilano: miglioramento delle prestazioni catalitiche per effetto del polimero.  |  Oyama, T., et al. 2005. Chem Commun (Camb). 1857-9. PMID: 15795766
  5. N-ossidi a base di prolina come catalizzatori chirali facilmente disponibili e modulari. Reazioni enantioselettive di alliltriclorosilano con aldeidi.  |  Traverse, JF., et al. 2005. Org Lett. 7: 3151-4. PMID: 16018608
  6. METHOX: un nuovo organocatalizzatore di N-ossido di piridina per l'allilazione asimmetrica di aldeidi con alliltriclorosilani.  |  Malkov, AV., et al. 2005. Org Lett. 7: 3219-22. PMID: 16018625
  7. Fotochimica ultravioletta del triclorovinilsilano e dell'alliltriclorosilano: produzione di radicali vinilici (HCCH2) e allilici (H2CCHCH2) nella fotolisi a 193 nm.  |  DeSain, JD., et al. 2006. Phys Chem Chem Phys. 8: 2240-8. PMID: 16688306
  8. Prima allilazione organocatalitica enantioselettiva di aldimine semplici con alliltriclorosilano.  |  Jagtap, SB. and Tsogoeva, SB. 2006. Chem Commun (Camb). 4747-9. PMID: 17109057
  9. Addizione altamente enantioselettiva di alliltriclorosilano ad aldeidi promossa da tert-butil-solfossido di arile.  |  Wang, P., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 3741-7. PMID: 19707678
  10. Allilazione enantioselettiva di aldeidi α,β-insature con alliltriclorosilano catalizzata da METHOX.  |  Malkov, AV., et al. 2011. J Org Chem. 76: 4800-4. PMID: 21534567
  11. Solfossidi chirali nell'allilazione enantioselettiva di aldeidi con alliltriclorosilano: uno studio cinetico.  |  Monaco, G., et al. 2012. Org Biomol Chem. 10: 9650-9. PMID: 23139050
  12. Sintesi e proprietà olfattive di uno 'Spiro[4.5]-δ-Damascone' 6'-silasostituito.  |  Lovchik, MA. and Kraft, P. 2017. Chemistry. 23: 4590-4596. PMID: 28009935
  13. Arilazione C-H atroposelettiva catalizzata dal rodio: Sintesi efficiente di eterobiarili assialmente chirali.  |  Wang, Q., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 9504-9510. PMID: 31184139
  14. TetraPh-Tol-BITIOPO: un nuovo ossido di fosfina a base di 3,3'-bithiofene atropisomerico come organocatalizzatore in reazioni mediate da basi di Lewis.  |  Mirco, AV., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 7474-7481. PMID: 31361281
  15. N,N'-diossidi eteri assialmente chirali per la catalisi dell'allilazione enantioselettiva delle aldeidi.  |  Wu, S., et al. 2019. Chirality. 31: 947-957. PMID: 31456306

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