Date published: 2025-9-11

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9-Methylguanine (CAS 5502-78-3)

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Nomi alternativi:
2-Amino-6-hydroxy-9-methylpurine
Numero CAS:
5502-78-3
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
165.15
Formula molecolare:
C6H7N5O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Negli ultimi anni sono state condotte importanti ricerche sulla 9-metilguanina (9-MG), un derivato della guanina con promettenti applicazioni in vari campi scientifici. Si tratta di un nucleoside naturale presente nell'acido nucleico delle cellule di mammifero, noto per i suoi effetti biochimici e fisiologici. La natura versatile della 9-metilguanina ha portato al suo utilizzo in diverse aree di ricerca scientifica, come la ricerca sul cancro, l'editing genico e la somministrazione di farmaci. Si è rivelata particolarmente preziosa per studiare i danni al DNA causati dalla chemioterapia e dalle radiazioni, nonché per studiare le mutazioni genetiche causate da tossine ambientali. Sebbene il meccanismo d'azione della 9-metilguanina non sia del tutto chiaro, si ritiene che comporti la formazione di un legame covalente tra la base guanina e il gruppo metile presente sulla molecola di 9-metilguanina. Si ritiene che questo legame covalente induca cambiamenti strutturali nel DNA, influenzando in ultima analisi l'espressione genica e la funzione cellulare.


9-Methylguanine (CAS 5502-78-3) Referenze

  1. Legame della 9-metilguanina a [cis-Ru(2,2'-bpy)2]2+: Prima struttura ai raggi X di un complesso cis-bis purinico di rutenio.  |  Zobi, F., et al. 2004. Inorg Chem. 43: 2771-2. PMID: 15106961
  2. Modelli di legame a idrogeno interguanino in addotti con acqua e complessi Zn-purina (le purine sono 9-metiladenina e 9-metilguanina). Preferenza inaspettata dello Zn(II) per l'adenina-N7 rispetto alla guanina-N7.  |  Amo-Ochoa, P., et al. 2007. J Biol Inorg Chem. 12: 543-55. PMID: 17310379
  3. Ruolo delle vibrazioni quantistiche sulle proprietà strutturali, elettroniche e ottiche della 9-metilguanina.  |  Law, YK. and Hassanali, AA. 2015. J Phys Chem A. 119: 10816-27. PMID: 26444383
  4. Il modo in cui la protonazione e la deprotonazione della 9-metilguanina alterano il suo percorso di addizione di singoletto O2: sullo stadio iniziale dell'ossidazione del nucleoside guanina.  |  Lu, W., et al. 2016. Phys Chem Chem Phys. 18: 15223-34. PMID: 27211529
  5. Rapporti di ramificazione alternati per anomalia nella dissociazione indotta dalla collisione di coppie di basi Hoogsteen legate ai protoni di 1-metilcitosina con 1-metilguanina e 9-metilguanina.  |  Park, JJ. and Han, SY. 2019. J Am Soc Mass Spectrom. 30: 846-854. PMID: 30911905
  6. Spettroscopia d'azione UV-Vis di radicali di guanina, 9-metilguanina e catione guanosina in fase gassosa.  |  Dang, A., et al. 2019. J Phys Chem A. 123: 3272-3284. PMID: 30912657
  7. Formazione di radicali promossa dagli UV e isomerizzazione conformazionale spontanea e indotta dal vicino IR in 9-metilguanina monomerica isolata in matrici di Ar a bassa temperatura.  |  Nowak, MJ., et al. 2019. Phys Chem Chem Phys. 21: 22857-22868. PMID: 31599896
  8. Dinamica e superficie di energia potenziale multiconfigurazione per le reazioni del singoletto O2 con cationi radicali di guanina, 9-metilguanina, 2'-deossiguanosina e guanosina.  |  Sun, Y., et al. 2021. J Phys Chem A. 125: 1564-1576. PMID: 33571415
  9. Sintesi, caratterizzazione, interazioni con 9-MeG e attività citotossica di complessi eterobimetallici RuII-PtII a ponte con 2, 2'-bipirimidina.  |  Tsolis, T., et al. 2021. J Inorg Biochem. 219: 111435. PMID: 33819801
  10. Meccanismo di reazione e dinamica della C8-idrossilazione del catione radicale 9-metilguanina da parte di molecole d'acqua.  |  Zhou, W. and Liu, J. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 24464-24477. PMID: 34698322
  11. Dissociazione indotta dalla collisione di cationi radicali omodimerici ed eterodimerici di 9-metilguanina e 9-metil-8-ossoguanina: correlazione tra il trasferimento di protoni all'interno della coppia di basi originato dall'N1-H in un bordo di Watson-Crick e la dissociazione non statistica.  |  Moe, MM., et al. 2022. Phys Chem Chem Phys. 24: 9263-9276. PMID: 35403654
  12. Ossidazione a singoletto di O2 del catione radicale rispetto al radicale neutro deidrogenato della 9-metilguanina in una coppia di basi Watson-Crick. Conseguenze del contesto strutturale.  |  Moe, MM., et al. 2022. J Phys Chem B. 126: 5458-5472. PMID: 35849846
  13. Complessi lipoati di Pt(IV) a base di ossoplatino e loro attività biologica.  |  Liu, X., et al. 2022. Chem Biodivers. 19: e202200695. PMID: 36026613

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

9-Methylguanine, 250 mg

sc-233736
250 mg
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